«Она сердцем почувствовала одиночество отца, и она первая из всех нас отшатнулась от общества своих сверстников и незаметно, но твердо и определенно перешла на его сторону», – пишет Илья Львович. «Она как-то умела подойти к нему просто, как к любимому старику-отцу, она, бывало, ласкала и гладила его руку, и он принимал ее ласки также просто и отвечал на них. Но с нами, сыновьями, почему-то не выходило так. Взаимная любовь подразумевалась, но не выказывалась».

Во время учебы в гимназии Лёва часто болел. Впрочем, часто болели все дети Толстых, а некоторые даже умирали в младенчестве. Но Лёля рос еще и очень нервным мальчиком. Повышенная чувствительность была одной из причин постоянных недомоганий. На самом деле трудно понять, что было здесь причиной, а что следствием. Стал ли он «толстовцем» в силу своей впечатлительности или увлечение идеями отца расстроило его нервы?

Но пока Лёля был «толстовцем», всё валилось из его рук. Больших усилий стоило закончить гимназию. «О моем экзамене на аттестат зрелости я вижу до сих пор кошмарные сны, – писал он в зрелые годы. – Много раз снилось мне после него, что я провалился, и я просыпался в ужаce. A на самом экзамене со мной сделался настоящий припадок такого нервного возбуждения и ослабления, что я почувствовал, точно сама жизнь вдруг покинула и вылилась из меня от крайнего волнения».

Выбор медицинского факультета объяснялся желанием «служить людям на полезном поприще», а также тем, что в это время он с увлечением прочитал книгу выдающегося русского хирурга Николая Ивановича Пирогова «Дневник старого врача».

Отец относился к выбору сына без одобрения – Толстой не жаловал медицину. Но снисходительно, как вообще был снисходителен к нему, пока тот не начинал с ним спорить. «Радуюсь тому, что одна часть забот Лёвы миновала. Авось он стал милостивее; а то он был очень строг», – пишет он Софье Андреевне из Ясной Поляны после сдачи Лёлей выпускных экзаменов. «Лёва приехал недавно, в студенческой фуражке, хочет поступать на медицинский факультет. Он после Маши ближе всех ко мне, и он искреннее всех на вашей стороне», – сообщает он своему последователю Павлу Ивановичу Бирюкову. Однако через месяц происходит та самая «смертельная» размолвка из-за яблочного сада. Но еще через месяц Толстой уже вполне благодушно напишет Бирюкову: «Лёва в Москве на медицинском факультете и храбрится тем, что у него под столом кости человеческие…»

Толстой как будто не мог найти правильной стратегии в общении с Лёвой. С одной стороны, его привлекали ум и духовность сына, а с другой – он чувствовал, что сын слишком слаб, а кроме того слишком «барин». Его раздражало, как Лёва общался со слугами. «Скажи Лёве, что я был к нему не так дружелюбен, как желал этого, – пишет он Софье Андреевне после отъезда сына из Ясной в Москву. Мне неприятно было его барство: “Тит! Тит! то и сё”.

Он не чувствовал в нем внутреннего стержня. В апреле 1887 года, когда Лёва вернулся в Москву из Ясной, там остался его товарищ, сын художника Николая Николаевича Ге Николай Ге, или Количка, как его звали в семье Толстых. Лёва в Москве скучал по общению с ним, о чем Софья Андреевна писала в письме к мужу. И это тоже вызвало в отце ироническое раздражение: «Хоть бы он в себе поискал, нет ли там где Колички маленького».

Он слабо верил в будущее юного «толстовца». Совсем иначе он воспринимал Черткова: «Как он горит хорошо!» (запись в дневнике). С другой стороны, ему была ближе тихая покорность Маши, служившей отцу самозабвенно и не споря с ним.