В одном из писем родителям Лёля так выскажется о себе: «Теперь пишет тонкий мальчик».

По письмам Льва и Ильи гимназического периода заметно, что они отличались друг от друга. Илья был грубоват, что, впрочем, не мешало ему, как и Лёве, влюбляться в гимназисток. Илья был страстным охотником и плохим учеником. Лёля больше старался, может быть, чтобы угодить родителям. Но он был более нервным и неровным в поведении, «..характеру не хватает», – признается он в письме к отцу. И тут же жалуется, что мама, приехав в Москву, не поинтересовалась его баллами в гимназии. «Из алгебры уже 2 единицы получил, задач не решил и был огорчен… – отчитывается он, – а русские диктанты скоро диктует, одну 1 и одну 2 получил тоже скверно, да оно ничего привыкну, вот уже лучше теперь то 1, а теперь 2, а потом 3, 4, 5».

Из этого письма выясняются два факта. Во-первых, русский барчук в пятнадцатилетием возрасте весьма скверно владел русским письменным языком и имел слабое представление о расстановке запятых. Вероятно, это было следствием домашнего образования.

Во-вторых, Лев и Илья нередко оставались в Москве одни и были предоставлены самим себе. Отец не спешил из Ясной Поляны: он не любил город, ему лучше работалось в деревне. Софья Андреевна задерживалась в усадьбе после летних каникул ради мужа и младших детей, которые нуждались в деревенском воздухе.

Эта самостоятельность Лёле нравилась. «Славно жить одному, как рыба на мели», – пишет он мама.

Но эта самостоятельность имела и отрицательные стороны. В Москве Лёля начал курить и увлекся игрой на скачках.

Но в целом это был положительный мальчик.

Его письма к отцу и матери исполнены почтения и нежности. «Милый папа́, прочел твое доброе и доброе письмо к мама́ и мне захотелось тебе написать…»; «Милая мама…»; «Милые мои яснополянцы…»; «Здорово, папаша, мамаша, Танюша и Маша…»; «Прощайте же, надо уроки готовить, живите в Ясной подольше, но будьте живы и здоровы…»

Он чуток на чужую боль. Когда двоюродная сестра Маша Кузминская в Ясной Поляне ушибла ногу, Лёля справляется о ее здоровье: «Как нога Маши? И по какой причине она скучает, по той ли, что не может бегать, или по какой-либо другой?»

Он входит во все тонкости семейной жизни и для каждого находит приятное слово: «Маша, вот тебе письмо от Степановой, тебя madame целует, ты русский костюм не надевай. А ты, Таня, надевай и картинки пиши, ты умеешь. А ты, папа́, дрова руби и не уставай, как мама́ пишет. А мама́ гулять ходи и хоп-хоп малышам играй».

Однако в этих же письмах проявилась одна его особенность, которая впоследствии раздражала отца. Нельзя сказать, чтобы он совсем не был самокритичен. Но в своих неудачах, слабостях он был склонен винить не себя, а сложившиеся обстоятельства. У Толстых это называлось «архитектор виноват». Однажды маленький Илья, получив в подарок от родителей новую чашку, споткнулся о порог в залу и разбил ее. «Архитектор виноват!» – закричал он в слезах. Отсюда пошла семейная поговорка: если кто-нибудь винил в своих действиях не себя, а других, ему говорили: «Архитектор виноват?» У Лёли этот «архитектор» постоянно присутствует в его письмах.

«Если бы взглянули вы, милая мама, на мою жизнь, то сказали бы наверно: “как он хорошо живет!” Все хлопочут для меня одного. В гимназии учителя рано встают, чтобы поспеть на урок и учить меня. Дома дядя Костя живет, чтобы мне было приятнее и веселее, Виктор ходит за их Сиятельством и кухарка кормит их, ворочаясь у плиты целый день. Мне немного совестно, но ведь не я виноват, всё так уже налажено и устроено, что нельзя иначе», – пишет он 5 сентября 1888 года.