Улица Рубинштейна была приятна для Сергея Довлатова и его семьи еще и тем, что здесь и в окрестностях жило множество их близких знакомых: потомственный аристократ, пушкинист и знаток Владимира Набокова Вадим Старк с супругой, преподавателем истории литературы в Академии художеств Натальей Телетовой; один из самых известных художников ленинградского андеграунда Евгений Михнов-Войтенко, ученик Николая Акимова, создатель собственного направления в абстрактном экспрессионизме. Он жил в доме № 18, на четвертом этаже, над скупкой золота. Работал в комбинате живописно-оформительского искусства, который занимался интерьерным дизайном государственных учреждений. В частности, Михнов-Войтенко оформил ресторан «Москва» и знаменитый кафетерий при нем росписью со стилизованными малороссийскими петухами.

С мастерской Михнова-Войтенко на улице Рубинштейна, 18, и его соратником художником-абстракционистом Михаилом Кулаковым связана история знакомства Сергея Донатовича с его второй женой Еленой, рассказанная ею в интервью журналу «Огонек»: «Мы познакомились в троллейбусе. Сергей заговорил со мной, мы проехали две остановки, потом некоторое время шли по одной улице. Не доходя до Малого драматического театра распрощались – Сергей пошел домой, а я в гости к одному художнику. В гостях было шумно, у меня разболелась голова, я хотела уйти. Сказала, что иду за сигаретами, хозяин послал со мной художника Мишу Кулакова с наказом привести обратно. Киоск был закрыт, я пошла к другому, пытаясь оторваться от Миши, но он во исполнение задания схватил меня за рукав. И надо же, чтобы в эту минуту мимо шел Довлатов. Он увидел мою борьбу с Мишей, который был в довольно сложном положении: его жена, чтобы удержать его дома, состригла со всей его одежды пуговицы. Он был завернут в рубашку, в пиджак, в пальто, как капуста, – поэтому одной рукой держал брюки, а другой меня. Вдруг сверху раздался голос: “Мне кажется, барышня не хочет с вами идти”. И ко мне: “Лена, вы знаете этого человека?”» Довлатов освободил девушку от настойчивого спутника и проводил до остановки на Невском. В то время он был увлечен Асей Пекуровской, и его отношения с Еленой начались несколькими годами позже.

В 1970-х через дорогу от Малого драматического театра на Рубинштейна, 9, жили бывший политзаключенный, филолог и поэт Леонид Чертков, близкий приятель Иосифа Бродского и Льва Лосева, и его супруга Татьяна Никольская, один из первых в России специалистов по творчеству «заумников» и Константина Вагинова. На углу Невского и Литейного над магазином «ТЭЖЭ» жил светский человек, профессиональный водолаз и замечательный фотограф Лев Поляков, на Владимирском проспекте – ученица Глеба Семенова, поэтесса и специалист по творчеству А. С. Пушкина Татьяна Галушко.

Из людей, близких Довлатову в краткий период студенчества, по соседству обитали также Евгений Кушкин и Людмила Пазюк. Кушкин, пятикратный чемпион Ленинграда по боксу среди юниоров и победитель первенства среди вузов, учился с Довлатовым на одном курсе, но на французском отделении, и жил на Большой Московской улице, 6, в квартире № 4, где в июне 1862 года (то есть через месяц после упомянутого выше пожара) был арестован Николай Чернышевский. Евгений Кушкин вспоминал: «Набоков в “Даре” описывает сцену ареста Чернышевского, когда тот выходит в соседнюю комнату и съедает документы. Я эту сцену живо себе мог представить, и меня удивляло, как достоверно писатель воспроизвел обстановку квартиры. Мы по этому поводу много шутили с Сергеем – паркетный пол был изрядно попорчен, и мы представляли, как в этой комнате собирались картежники-нигилисты. Помню, как однажды к нам пришла Нора Сергеевна. Довлатовы подарили мне щенка, но появилась она, я думаю, чтобы заодно узнать, как дела у Сергея, с кем он общается – она старалась наблюдать за его окружением. Как раз в это время в 1961 году наш дом собирались поставить на капремонт. Я, извиняясь за интерьер, сказал: “Видите, какая обстановка, фанэра на потолке”. Нора Сергеевна строго заметила: “Молодой человек, избегайте этих ошибок – «фанера», как «шинель» и «музей», произносится через "е"!” Это внимание к слову в семье Довлатовых культивировалось». Мила Пазюк, первое студенческое увлечение Довлатова, также жила неподалеку, на Разъезжей улице у Пяти углов.