Правда, присутствие дам не избавляло эти собрания от привычных стародавних казарменных шуток, инициатором и исполнителем которых чаще всего был сам император Петр I. Так, опоздавшему или провинившемуся, независимо от его пола и светского статуса, подносился огромный штрафной кубок вина – так называемый «Кубок большого орла», на крышке которого было выгравировано: «Пей до дна». Многие страдальцы, выпив такую смертельную дозу, тут же, под громкий хохот собравшихся, валились с ног. Идиома «Пей до дна», ставшая этакой раннепетербургской формулой щедрости и неумеренности, вскоре была подхвачена городским фольклором и превратилась в расхожую пословицу. Ритмическая хоровая мелодекламация безобидных трех слов до сих пор входит в обязательный ритуал русского обряда широкого гостеприимства.

Во второй половине XVIII века в Петербурге возникла традиция, которая сохранялась на протяжении многих десятилетий: во второй день троицы богатое русское купечество и среднее мещанство устраивало в Летнем саду ежегодный так называемый «Купеческий смотр», или «Смотр невест». Разодетые в праздничные наряды дородные отцы семейств в сопровождении пышнотелых жен выводили своих разряженных и раскрашенных румянами дочерей на аллеи Летнего сада под пристальные взгляды расхаживающих взад и вперед разборчивых молодых франтов.

Судя по песенному фольклору 1920—1930-х годов, традиция прогулок по Летнему саду в поисках случайных встреч и знакомств сохранилась. Приводим один из вариантов популярной уличной песни:

С начала XIX века Летний сад становится одним из наиболее любимых мест отдыха аристократической публики. Гвардейская «золотая молодежь», праздные великосветские щеголи, театральные завсегдатаи были его постоянными посетителями. Летний и находящийся с ним рядом Михайловский сад светский Петербург именовал «Императорскими садами». Простонародная публика в сад либо не допускалась, либо такое посещение было обставлено многочисленными условиями, касавшимися внешнего вида, одежды и поведения. Это наложило определенный отпечаток и на фольклор Летнего сада. За очень редким исключением, в нем нет текстов, окрашенных оттенком грубоватой низменности. Исключение составляет разве что добродушно-снисходительное митьковское «Летняга» да единственная в нашем собрании частушка подобного рода:

О том, как нагло и бесцеремонно однажды был использован аристократический статус Летнего сада, рассказывает легенда о неком семнадцатилетнем «отставном канцеляристе» Александре Андрееве. Этот «канцелярист» сочинил фальшивый приказ, согласно которому он, «комиссар Летнего сада Зверев», обязан смотреть за садом и «наблюдать, чтобы купцы, мещане и крестьяне не входили в сей сад в кушаке и шляпе, а ежели кто будет усмотрен, то с таковыми поступать по силе наказания: высечь плетьми и отдать в смирительный дом». С копией этого приказа «комиссар» ходил по Летнему саду, задерживал людей в кушаках и шляпах и делал вид, что собирается передать их на гауптвахту. Но в конце концов «по просьбе перепуганных нарушителей», брал с них штраф «по пятьдесят копеек, по рублю и более» и отпускал.