После смерти Чехова единственным смыслом жизни Ольги Леонардовны становится сцена. Детей у нее с Чеховым, увы, не было. По свидетельству биографа актрисы Виталия Вульфа, Книппер дважды была беременна, но оба раза теряла ребенка. Когда Книппер забеременела во второй раз, Чехов был счастлив, с нетерпением ждал, когда станет отцом «полунемца». Трагедия случилась в театре – рабочие сцены не закрыли люк, Ольга Леонардовна упала и…

Похоронив мужа, вдова продолжала служить в Художественном театре. Кстати, в 1904 году Ольга Леонардовна носила фамилию Книппер. А вторая часть фамилии появилась почти случайно.

После 1917 года часть труппы Художественного театра во главе с Василием Качаловым отправилась из переживавшей не лучшие времена Москвы – холодной, голодной, – в гастрольное турне на юг. Вместе с ними была и Ольга Леонардовна. На какое-то время они остановились в Харькове, а затем оказались в Грузии. Из Батуми на пароходе отправились за границу. Побывали в Болгарии и Югославии.

По рассказам Виталия Вульфа, в Загребе дела у труппы пошли очень плохо и кто-то посоветовал Качалову указать на афише, что в спектакле принимает участие вдова Чехова. Имя Антона Павловича должно было привлечь внимание. Качалов так и сделал, при том, что Ольга Леонардовна никогда не хотела особо подчеркивать, что она вдова Чехова, потому и на сцену выходила под своей фамилией – Книппер.