После присоединения Крыма к России началось его исследование и постепенное освоение. Академик П. С. Паллас, путешествуя по полуострову в 1793–1794 гг. описал развалины деревушки под Кара-Дагом – «прежде здесь находилась татарская деревня с мечетью и прекрасным фонтаном…». В 1837 г. у дороги на Судак возник первый болгарский постоялый двор Стамовых, а к началу ХХ в. болгарское село насчитывало более 1000 жителей. В это же время на побережье Коктебельской долины благодаря владельцу этих земель врачу-окулисту академику Э. Ф. Юнге, скупившему её у местных, формируется дачный поселок. В путеводителе «Крым» 1914 года читаем «дачный поселок… занимает большую часть прибрежной полосы (есть дачи и выше шоссе) и почти соединился с болгарской деревней». Из него же узнаем, что в Коктебеле есть гостиницы, столовые, кафе, продуктовые лавки, почта и даже земское училище с библиотекой-читальней. На дачах сдаются меблированные комнаты и есть теплые морские ванны. Также здесь «одно из лучших в Крыму купаний». В путеводителе описываются прогулочные маршруты – пешеходные и морские, по окрестностям Коктебеля и Карадагу, и самые примечательные для дачников занятия: «Море, спокойное, мелкое у самого берега, представляет прекрасное купанье для взрослых и детей. Коктебельский пляж славится, кроме того, обилием красивых разноцветных камешков, между которыми попадаются сердолики, халцедоны, яшмы. Собирание камешков составляет любимое занятие не только детей, но и взрослых дачников. В этой отрасли давно уже существуют профессионалы, собирающие коллекции камней, редкие по своей красоте, и отправляющие их в Ялту и Феодосию для продажи».

В 1893 году в Коктебель приехала Е. О. Кириенко-Волошина с сыном Максимилианом. Волошин записал в своем дневнике 17 марта: «Сегодня великий день. Сегодня решилось, что мы едем в Крым, в Феодосию и будем там жить… Прощай, Москва! Теперь на юг! На юг!… Господи! Как хорошо! Я не был никогда так счастлив, как сегодня».

Много позже, 12 сентября 1903 г. Елена Оттобальдовна совершает у нотариуса в Феодосии «акт купчей крепости» на участок земли в Коктебеле в 1302 кв. сажени – на самом берегу красивейшей из черноморских бухт. В том же году по своему проекту Максимилиан Александрович строит колыбный дом, к которому в 1912–1913 годах пристраивает из дикого камня высоким эркером двусветную Мастерскую. Дом, с разными ритмами архитектурных объемов и окон, опоясанный светло-голубыми террасами-палубами, с вышкой-мостиком получился удивительно гармоничным, составляющим единое целое с неповторимым коктебельским ландшафтом. Современники называли его Дом Поэта – как высший символ признания Слова – действенного и спасающего.

В 1908 году на этом же участке Елена Оттобальдовна построила новый дом с флигелем, которые составили единую усадьбу с домом и флигелем М. А. Волошина. «Постройка второго дома на твоей земле мне стоила 7000 р.», – писала Е. О. Кириенко-Волошина сыну в письме от 29 октября 1915 года.

В самые тяжелые годы оба дома были наполнены гостями, до шестисот человек за лето останавливалось у гостеприимных хозяев. Бесплатный приют для ученых, литераторов, художников, артистов, авиаторов… Отдых, наполненный впечатлениями киммерийской природы, серьезными научными и культурными дискуссиями, юмористическими розыгрышами и общением с Волошиным вдохновлял творчество гостей. Несмотря на постоянные хлопоты, связанные с непростыми отношениями с властями, содержанием усадьбы и хозяйством, в двадцатые годы Волошин открыл большой и серьезный этап своего поэтического творчества, написал большое количество прекрасных киммерийских акварелей.