Трагедия «Коварство и любовь» завершала первый, штюрмерский период творчества Шиллера. Начинался новый этап в жизни и мировосприятии писателя. Последующие годы, конец 80-х и начало 90-х, так называемый веймарско-иенский период, были в творчестве поэта сложными и идейно, и художественно. Они отразились блестящими взлетами и печальными неудачами. У Шиллера появились новые друзья и среди них Гете, который, между прочим, помог ему своей весомой рекомендацией получить должность преподавателя истории в Иенском университете. В эти годы художник занимается главным образом основательным изучением и разработкой проблем эстетики, печатает теоретические труды: «Письма об эстетическом воспитании человека», трактат «О наивной и сентиментальной поэзии». В это время он создает поэзии в жанре философской лирики, поэтические произведения гражданского звучания, баллады и др. Его «Ода к радости» нашла отклик не только в сердцах читателей. На ее слова Бетховен написал финальный хор своей прославленной Девятой симфонии. Кроме эстетических проблем, писателя серьезно интересуют события истории, он изучает прошлое Германии, из-под его пера выходят научные и одновременно художественно яркие страницы исторических исследований.

Новой, после перерыва в работе драматурга, была пьеса «Дон Карлос» (1787). Это драматическая поэма, которую можно еще определить и как трагедию идеализма в политике. А потом Шиллер почти десять лет не пишет ничего для театра. Лишь в конце 90-х появляются такие сценические произведения, как трилогия «Валленштейн» (1797–1799), «Мария Стюарт» (1800) и «Орлеанская дева» (1801), каждое из которых раскрывает какую-либо новую грань драматургического таланта мастера.

«Орлеанская дева» в романтических красках, с высоким пафосом воспроизводит образ героини французского народа, крестьянской девушки Жанны д’Арк, которая смогла повести за собой тысячи соотечественников на борьбу за освобождение Франции от врагов – англичан.

Трагедия «Мария Стюарт» – конфликт двух очень непохожих женских характеров, борьба за власть двух могущественных политических соперниц, блестящий анализ психологии противоречивых неординарных личностей – королев Марии Шотландской и Елизаветы Английской.

Трилогия «Валленштейн» – огромное драматическое полотно, которое воспроизводит полное значительных событий и страстей историческое время из жизни Германской империи. В центре событий – образ полководца немецкой армии – волевого, умного, сильного, но безгранично эгоистичного человека, охваченного жаждой власти, славы, самоутверждения, который проигрывает свою борьбу, осужденный самой историей. Шиллер не только вывел на сцену психологические нюансы личностей выдающихся деятелей немецкой истории, но и изобразил народ как мощное единство разнообразных и ярких индивидуальностей. Он первым в истории литературы нарисовал сцену, в которой главное – не развитие событий, а показ ежедневного бытия подвижной, эмоциональной массы людей, ее разговоров, мелких стычек, споров и т.  п. Часть трилогии под названием «Лагерь Валленштейна», стала образцом для подобного изображения народной массы не только в драматических произведениях, но и в романной прозе. Новаторство Шиллера нашло отклик и у английского писателя Вальтера Скотта, и у русского Пушкина, и у украинца Кулиша, и у венгра Етвеша, и у французов Гюго и Роллана, и у многих других.

Все упомянутые пьесы объединяет то, что в их основу положены подлинные события истории, их главные герои носят имена известных исторических деятелей разных стран. В формальном плане трагедии объединены еще и тем, что они написаны прекрасным звучным ямбом, полным эмоциональной силы, афористической меткости и емкости. Драматург считал, что «использование метрической системы языка – большой шаг, который приближает нас к поэтической трагедии». Томас Манн, его знаменитый соотечественник, так охарактеризовал язык пьес Шиллера: «Он изобрел для себя свою неповторимую сценическую речь, которую безошибочно узнаешь по интонации, по ритму и звучанию, язык блестящий, самый патетичный из когда-либо созданных в немецкой, а может, и в мировой литературе, – своеобразная смесь размышлений и душевных порывов, настолько насыщенная драматизмом, что после Шиллера трудно говорить со сцены, не подражая ему».