К штабу фельдмаршала Кутузова он был приставлен самым официальным образом в качестве «британского королевского комиссара при русской армии». В этом качестве имел право участвовать в заседаниях военного совета при фельдмаршале и даже выступать там. Получил от царя право писать лично ему «обо всем, заслуживающем внимания», что откровенно свелось к доносам на Кутузова. К нам Вильсона отправили как «специалиста по России»: он состоял в 1806–1807 гг. офицером-добровольцем при штабе генерала Беннигсена, действовавшего в Европе против Наполеона («добровольцем» его, несомненно, заставили стать служебные обязанности). Даже участвовал в стычках с французами, переодевшись в казачью форму, – трусом он никогда не был, а вот авантюристом был изрядным.

И самомнения был великого. По воспоминаниям современников, он совершенно искренне считал себя даже более одаренным, чем Кутузов, и частенько приговаривал: