В своей повседневной деятельности УПА всецело опиралась на мощный и разветвленный подпольный аппарат ОУН, без которого вряд ли смогла бы так долго существовать. После ареста в 1941 году Степана Банд еры руководителями ОУН на Украине являлись Микола Лебедь (1941–1943), Роман Шухевич (1943–1950) и Василь Кук (1950–1954). Первичной ячейкой ОУН являлась станица, которые объединялись в «куст», кусты – в район, районы – в надрайон, те – в округа, округа – в области, а области – в края или земли. Во главе каждой структуры стояло руководство – так называемый «провод». В конце 1943 года было три «земли»:

Западные украинские земли (ЗУЗ) – руководитель Роман Кравчук («Петр», 1943–1951), затем Микола Твердохлиб («Грим», 1951–1954);

Северо-Западные украинские земли (ПЗУЗ) – руководитель Дмитрий Клячковский (в этом качестве имевший кличку «Охрим», 1942–1945), затем Микола Козак («Смок», 1945–1948) и Василь Галаса («Орлан», 1948–1953);

Средне-Восточные украинские земли (ОСУЗ) – руководитель Василь Кук («Лемиш», 1943–1949) и Василь Бей («Улас», 1949–1952).

В свою очередь, земли делились на края. Так, в состав ЗУЗ входило 4 края:

Карпатский край, именовавшийся «Запад-Карпаты», проводники Роман Мокрий («Байда», 1944), Ярослав Мельник («Роберт», 1945–1946), Василь Сидор («Шелест», 1946–1949), Ярослав Косарчин («Байрак», 1949–1951), Василь Охримович («Грузин», 1951–1952);

Львовский край, включавший Львовскую и Дрогобычскую области и именовавшийся «Буг-2», проводники Дмитро Слюзар («Золотар», 1944–1945), Зиновий Тершаковец («Федир», 1946–1948), Осип Дякив («Наум», 1948–1950), Евген Пришляк («Ярема», 1950–1952);

Подольский край («Подилля»), включавший Тернопольскую область, проводники Иван Шанайда («Данила», 1945–1946), Осип Беспалко («Остап», 1946–1947) и Василь Бей («Улас», 1947–1949);

Закерзонский край («Сан») – юго-восточная часть Польши, проводник Ярослав Старух («Стяг», 1945–1947).

В состав ПЗУЗ входили два края: Восточный край «Одесса» и Западный край «Москва» («Днипро»), охватывавшие Волынскую и Ровенскую области. Проводниками «Одессы» были Петро Олейник («Эней», 1944–1945), Федор Воробец («Верещака», 1945–1946), Степан Янишевский («Далекий», 1946–1948). Западный край «Днипро» возглавлял Иван Литвинчук («Дубовый», 1944–1952).

Во время начавшейся в 1946 году чекистской операции «Берлога» только на территории СССР удалось выявить также большое количество местных «проводов»: 14 окружных, 37 надрайонных и 120 районных. Эта структура называлась «оргсеткой» или «гражданской сеткой».

25 августа 1943 года участники 3-го чрезвычайного «великого сбору» ОУН избрали свой руководящий орган – Бюро провода ОУН. Его руководителем стал Роман Шухевич, имевший в качестве политического лидера другую кличку – «Тур». Его заместителем был Дмитрий Маевский («Тарас»), членом бюро – Ростислав Волошин («Павленко»). Микола Лебедь возглавил контрольный орган – Головную раду, и руководил референтурой связи.

Подполье ОУН взяло на себя важнейшие функции поддержки партизан: контрразведку – знаменитая «служба безпеки» (СБ), подготовку резервов – в каждом селе создавались «отряды кустовой самообороны», связи, медицинского обеспечения.

Организатором и руководителем службы безопасности был Микола Арсенич («Березовский»). Арсенич еще в 30-е годы вошел в руководство ОУН и пользовался абсолютным доверием Бандеры и Шухевича. Окруженный отрядом МГБ, он погиб в перестрелке вместе со своей женой 23 января 1947 года в окрестностях села Жуков Березанского района Тернопольской области. Четыре брата Арсенича также входили в УПА и погибли в боях. Арсенича сменил Ярослав Дякон («Дмитро»), погибший в ноябре 1948 года.