Талантливая, но в высшей степени субъективная книга Вейнингера, в которой он в теоретической форме сводил грустные личные счеты со своей несостоявшейся маскулинностью и своим отвергаемым еврейством, по-разному импонировала людям. Одни видели в ней серьезное обсуждение проблемы половых различий и андрогинии. Другим импонировала мизогиния автора, считавшего женщин неспособными к самостоятельному логическому мышлению. Третьим нравился его философский антисемитизм.

В печатном обсуждении идей Вейнингера приняли активное участие многие видные русские писатели и философы: Вячеслав Иванов, Андрей Белый, Зинаида Гиппиус, Николай Бердяев, Василий Розанов, Павел Флоренский, Михаил Кузмин и др. Популярные прозаики Евдокия Нагродская и Анатолий Каменский беллетризировали положения модной теории; роман Нагродской «Гнев Диониса» и рассказ Каменского «Женщина» (с подзаголовком «Памяти Отто Вейнингера») стали бестселлерами. Личность Вейнингера сохранила притягательность для части интеллектуальной молодежи даже после 1917 г. Юрий Нагибин вспоминал, что в 1930-х годах Вейнингер был излюбленной темой разговоров Андрея Платонова (Берштейн, 2004).

Интеллектуальное отношение к Вейнингеру было разным. Его идеи сильно повлияли на Дмитрия Мережковского и Зинаиду Гиппиус. Бердяев отнесся к нему положительно, но критически. В своей рецензии «По поводу одной замечательной книги» (журнал «Вопросы философии и психологии». 1909. № 98) Бердяев писал, что «при всей психологической проницательности Вейнингера, при глубоком понимании злого в женщине, в нем нет верного понимания сущности женщины и ее смысла во вселенной» (Бердяев, 1989. С. 57). Напротив, Андрей Белый оценил «Пол и характер» негативно: «Биологическая, гносеологическая, метафизическая и мистическая значимость разбираемого сочинения Вейнингера ничтожна. “Пол и характер” – драгоценный психологический документ гениального юноши, не более. И самый документ этот только намекает нам на то, что у Вейнингера с женщиной были какие-то личные счеты» (Белый, 1991. С. 290). Розанов же, с присущей ему в этом вопросе проницательностью, раскрыл и сущность этих личных счетов: «Из каждой страницы Вейнингера слышится крик: “Я люблю мужчин!” – “Ну что же: ты – содомит”. И на этом можно закрыть книгу» (Розанов, 1990. Т. 2. С. 289). Хотя собственная теория Розанова была во многом близка к взглядам Вейнингера, их выводы были противоположными.

В философии Серебряного века причудливо переплетаются самые разные метафизические вопросы: о смысле жизни и возможности бессмертия, о соотношении родового и индивидуального в человеке, о противоположности и взаимопроникновении мужского и женского начал, о телесной и психической андрогинии, о продолжении рода и о чувственном удовольствии. Все эти проблемы были для авторов не абстрактно-теоретическими, но сугубо личными. Многие русские философы этого, как и предшествующего, поколения были неспособны к успешной сексуальной самореализации и сознавали это.

Тридцатилетний Бердяев писал своей будущей жене Ю. Л. Рапп (сентябрь-октябрь 1904 г.):

«…Надо мной тяготеет проклятие половой ненормальности и вырождения. С ранних лет вопрос о поле казался мне страшным и важным, одним из самых важных в жизни. С этим связано у меня очень много переживаний, тяжелых и значительных для всего существования. И всю жизнь я думал, что тут есть что-то мистическое, что пол имеет значение религиозное» (Бердяев, 1989. С. 15).

Традицию полностью или частично нереализованных браков русских интеллигентов XIX в. (супруги Чернышевские, Бакунины, Шелгуновы, Ковалевские) в начале нового столетия продолжили Дмитрий Мережковский и Зинаида Гиппиус, Андрей Белый и Ася Тургенева, Федор Сологуб и Анастасия Чеботаревская, Александр Блок и Любовь Менделеева-Блок, Осип и Лиля Брик. Такого богатого набора «странностей» не встретишь, пожалуй, нигде, кроме викторианской Англии.