Чарльза Лучиано отправили в тюрьму особого режима «Клинтон коррекшионал фасилити», которая находилась в маленьком городке Даннемора в штате Нью-Йорк. Здесь содержались крайне опасные преступники. Но Чарльз Лучиано умудрялся и из тюремной камеры руководить мафией. Он даже не представлял себе, что его заключение может послужить причиной лишения его титула босса. Более того, с первого дня своего заточения в камеру Чарльз Лучиано предупредил своих подчиненных, что в случае неподчинения его распоряжениям они будут серьезно наказаны, вплоть до смертной казни.
Как свидетельствовал прославленный информатор ФБР Джозеф Валачи в своей книге «Документы Валачи» (The Valachi Papers), изданной в Нью-Йорке в 1972 году, после ареста Чарльза Лучиано его первым помощником оставался Вито Дженовезе. Он регулярно, порой по два раза в неделю, навещал своего босса. И с разрешения охраны иногда беседовал с ним в комнате для свиданий не менее получаса. Вито Дженовезе передавал все приказы Чарльза Лучиано лидерам криминальных семейств его мафии.
Но в 1937 году Вито Дженовезе прервал тайные свидания со своим боссом, опасаясь, что его привлекут к ответственности за роль связного с Чарльзом Лучиано. И, кроме того, Вито Дженовезе боялся раскрытия его прежних убийств. Однажды втайне от всех он сбежал в Италию и поселился в Неаполе, где тут же примкнул к местной мафии. Его место занял Фрэнк Костелло, который тоже долгие годы был близок к Чарльзу Лучиано. Остается загадкой, как удалось всего через пару месяцев сместить его с этого почетного поста и заменить Альбертом Анастасиа. Сам Чарльз Лучиано не имел понятия, как это произошло. Он был в шоке. Но, как утверждал автор книги «Документы Валачи», Лучиано не стал возражать по поводу выдвижения Альберта Анастасиа, который был профессиональным киллером.
Жизнь Чарльза Лучиано в тюремной камере год за годом текла без особых приключений. Однако через десять лет с ним произошло ошеломляющее событие. В ноябре 1945 года в тюрьму неожиданно прибыл адвокат Мозез Поляков. Он сразу же увез арестанта в другую нью-йоркскую тюрьму, Пароль Боард, в которой находилась одна из специальных служб рассмотрения дел о досрочном освобождении заключенных.
Правовые условия досрочного освобождения зависели от юридического статуса заключенного и причин его ареста. Поскольку Чарльз «Лаки» Лучиано не был уроженцем США, он мог воспользоваться по своему собственному желанию некоторыми привилегиями американского законодательства. Ему предоставлялась возможность причислить себя к числу зарубежных уголовников, просидевших в тюрьме США не менее десяти лет и получивших право быть отпущенными на свободу при условии немедленной депортации на родину.
Дело Чарльза Лучиано слушалось несколько часов. В зале заседания членов комиссии выступали жертвы рэкета, проститутки, прокуроры, адвокат Мозез Поляков и сам подсудимый. В конце концов члены комиссии вынесли решение о депортации Чарльза Лучиано в Италию. Чарльз Лучиано согласился с этим решением, но попросил несколько минут для своего заключительного комментария к неожиданному для него повороту событий.
Он сообщил членам комиссии, что прибыл в США десятилетним ребенком и считает Америку родной страной, которую не желает навсегда покидать. Он попросил членов комиссии спустя некоторое время разрешить ему вернуться в Соединенные Штаты. Но его просьба была отклонена, а дело поступило на рассмотрение губернатора штата Нью-Йорк.
К тому времени губернатором этого штата стал хорошо знакомый Чарльзу Лучиано человек – бывший прокурор Томас Дивэй. Он согласился с решением комиссии специальной федеральной службы и в феврале 1946 года подписал официальный документ о предоставлении Чарльзу Лучиано документа об освобождении при условии немедленной депортации в Италию.