В 1558 г. царское войско выступило на запад. Сперва все шло, как по писаному. Ливония удара не выдержала, ее города сдавались один за другим. А казаки продолжали рейды на Крым. Вдобавок раздули смуту в принадлежавшей туркам Молдавии, посадили на ее престол самозванца Василида. Но Ливонский орден отдался вдруг под покровительство Польши. Вмешались и Швеция. И Москва неожиданно для себя оказалась перед лицом нескольких сильных врагов. Уже с 1561 г. царю пришлось менять политику. Он дал знать в Крым, что готов мириться и выплатить большие «поминки». Не тут-то было! Девлет-Гирей тоже прекрасно понимал, в каком трудном положении очутились русские. Отвечал, что «многими кунами мысль моя утешена не будет» – выдвинув требование отдать Казань и Астрахань.

Между тем сворачивание операций на юге не понравилось Вишневецкому. Он пришел к выводу, что триумфов здесь больше не предвидится, и очередной раз сменил подданство, вернулся на службу польскому королю. Но днепровские атаманы Савва Балыкчей Черников, Ивашка Пирог Подолянин, Ивашка Бровка и другие отказались ему повиноваться, сохранили верность царю. Дальнейшая участь Вишневецкого была трагичной. На службе королю ему быстро наскучило, он снова набрал отряд казаков и ринулся в очередную авантюру – решил сесть на молдавский престол. Однако молдаване выдали его туркам, и бывшего гетмана подвергли жуткой казни, повесили на остром крюке под ребро. А пророссийская часть днепровских казаков выбрала гетманом Богдана Ружинского, тоже князя и богатого магната. Впрочем, ориентация на тех или иных знатных панов была в XVI в. характерной для украинских казаков и являлась вполне рациональной. Подобный покровитель мог предоставить свои замки в качестве баз, помогал обеспечивать оружием, селил у себя казачьи семьи. А Ружинский симпатизировал царю и имел с «басурманами» личные счеты – в татарском плену сгинули его жена и дочь. И под его началом казаки возобновили удары по Крыму и туркам.

Боевые действия против Польши сперва протекали успешно. В 1563 г. царь предпринял победоносный поход на Полоцк – в составе его армии числилось 6 тыс. казаков, служилых и вольных. Но затем война стала приобретать затяжной характер. Победы чередовались с неудачами. Росли потери, истощались средства и ресурсы. Этим в полной мере воспользовался крымский хан. Его набеги опустошали Мценск, Северщину, Рязанщину. На Кавказе ногайцы стали теснить кабардинцев. Царский тесть Темрюк Идарович Сунжалей обратился за помощью к зятю, и в 1567 г. в устье Сунжи была построена первая русская крепость на Кавказе – Терский городок. Сюда прибыл отряд стрельцов, на службу привлекались и гребенские казаки.

Однако для активной войны на нескольких фронтах сил не хватало. Царские рати, прикрывавшие южные рубежи, становились все слабее. Да и из казаков значительная часть отвлекалась в Польшу и Ливонию. А татары теперь старались отыграться. Нападали на донские городки, захватывали жен и детей. Если же удавалось поймать казаков, в плен их уводили редко. Понимали, что «хороших» рабов их них не получится, и подвергали страшным казням. Сдирали кожу, сажали на кол, зарывали заживо. Но донцы держались, осаживали врага.

В этих схватках выдвинулся один из величайших героев Дона – атаман Михаил Черкашин. Судя по прозвищу, он мог быть из украинских казаков, а мог быть и из терских, часто роднившихся с «черкасами». Но в российские документы раз за разом попадали сведения о его подвигах. Именно с ним связано первое упоминание о выходе донцов в море – в 1556 г. отряд Черкашина погромил окрестности Керчи. В 1559 г., по записям Разрядного приказа, атаман разбил крымцев в верховьях Северского Донца, прислав «языков» в Москву. Казаки верили в его удачу, считали его «характерником» – полагали, что он может и пули, и ядра заговаривать. Но Черкашин был не просто удачливым атаманом. С его именем связано и объединение Войска Донского. После падения Астрахани места у Переволоки стали не такими опасными, исчезла «преграда», разделявшая низовых и верховых казаков. Но потребовалось и объединение другого рода. На Дону и его притоках оседали не только казаки. Были разбойничьи шайки, знать не желающие казачьих законов. Были «самостийные» атаманы, предпочитающие жить сами по себе. Изначально центром объединения стало низовое казачество. Оно ведь и сложилось в отрыве от России, в случае чего могло рассчитывать только на себя. Поэтому и потребность в сплочении тут была сильнее. И в общую войсковую структуру сперва объединились низовые городки, возникло Нижнее Большое Войско.