Вернувшись с добычей, ушкуйники не угомонились. В 1366 г. они с тем же воеводой Александром Абакуновичем уже оперируют на среднем течении Волги. Опять летит ханская жалоба московскому князю. Димитрий шлет грозную грамоту в Новгород. А новгородские бояре хитры, отвечают, как ведется на Руси, отпиской – «Ходили люди молодые на Волгу без нашего слова, но гостей (купцов) твоих не грабили, били только басурман». По мнению новгородцев, бить басурман было дело житейское, а насчет своей непричастности бояре слукавили. Действительно, основную массу ушкуйников составляла новгородская голытьба и пришельцы с низу (Смоленск, Ярославль, Тверь), но в большинстве случаев ими руководили опытные новгородские воеводы Осип Варфоломеевич, Василий Федорович, тот же Абакунович и др. Оружием и деньгами ушкуйников снабжали богатые новгородские купцы, причем небезвозмездно – вернувшись, ушкуйники щедро делились добычей.

Надо отметить, что ушкуйники имели первоклассное вооружение, и не стоит их представлять толпой крестьян в зипунах с топорами да рогатинами. Это были профессиональные бойцы, умело действовавшие как в пешем, так и в конном строю. Ушкуйники имели панцири, чаще всего кольчуги или байраны (боданы),[19] были и композитные панцири (бахтерец), в которых в кольчужное плетение вплетались стальные пластины. Кстати, ушкуйникам противостояли не воины Чингисхана, не имевшие панцирей, а отборные ханские отряды в тяжелом защитном вооружении. Ушкуйники имели также и традиционный набор наступательного вооружения – копья, мечи, сабли; причем саблям отдавали предпочтение. Из метательного оружия были луки и арбалеты как носимые, так и стационарные (корабельные), стрелявшие тяжелыми стальными стрелами – болтами.

С 1360 по 1375 г. ушкуйники совершили восемь больших походов на Среднюю Волгу, не считая малых налетов.

В 1374 г. ушкуйники в третий раз взяли город Болгар (недалеко от Казани), затем пошли вниз и взяли сам Сарай – столицу Золотой Орды.

В 1375 г. новгородцы на семидесяти ушкуях под началом воевод Прокопа и Смолянина явились под Костромой. Московский воевода Александр Плещеев с пятитысячной ратью вышел им навстречу. У Прокопа было всего полторы тысячи ушкуйников, но он их разделил на две части: с одной вступил в бой с московской ратью, а другую отправил тайно в лес в засаду. Удар этой засады в тыл Плещееву решил дело. Москвичи разбежались, а ушкуйники в очередной раз взяли Кострому. Отдохнув пару недель в Костроме, ушкуйники двинулись вниз по Волге. Уже по традиции они нанесли «визит» в города Болгар и Сарай-Берке. Причем правители Болгара, наученные горьким опытом, откупились большой данью, зато ханская столица Сарай-Берке была взята штурмом и разграблена.

Паника охватывала татар при одной вести о приближении ушкуйников. Отсутствие серьезного сопротивления и сказочная добыча вскружили головы ушкуйникам. Они двинулись еще дальше к Каспию. Когда ушкуйники подошли к устью Волги, их встретил хан Салгей (внук хана Джаннибека), правивший Хазтороканью (Хаджи-Тарханом), и немедленно заплатил дань, затребованную Прокопом. Там же, в Хазторокани, ушкуйники продали в рабство пленников, взятых в Сарае. В честь ушкуйников хан устроил грандиозный пир. Захмелевшие ушкуйники совсем потеряли бдительность, и в разгар пира на них бросилась толпа вооруженных татар. Так погибли Прокоп, Смолянин и их дружина, лишь немногие удальцы вернулись на Русь. Это было самое большое поражение ушкуйников. Но подробности этой трагедии скорее подчеркивают силу ушкуйников, чем их слабость. Татары даже не попытались одолеть их в открытом бою, Хазторокань была не первым, а очередным городом, где ханы с поклоном предлагали дань, чтобы только оставили их в покое.