В летописях описывается исторический Добрыня – дядя киевского князя Владимира, его воспитатель и первый советник. В «Википедии» читаем: «Владимир захватил перешедший на сторону Киева Полоцк, перебив семью правителя города князя Рогволода, причём по совету своего дяди Добрыни Владимир сначала изнасиловал Рогнеду на глазах её родителей, а затем убил её отца и двух братьев. Княжну Рогнеду, просватанную прежде за Ярополка (родного брата Владимира. – В. Д.), он насильно взял в жёны. Именно отказ Рогнеды на сватовство Владимира и вызвал его месть: княжна считала недопустимым выйти замуж за сына наложницы, коим был Владимир (он был сыном князя Святослава и его рабыни Малуши. – В. Д.). Её слова “не хочу розути робичича” (“не хочу разувать раба”) согласно славянскому обычаю разувания супруга сильно унизили Владимира и Добрыню, так как намекали на статус матери Владимира (сестры Добрыни)».

Летописный Добрыня был активным сподвижником киевского князя. До нашего времени сохранилась пословица о том, как по приказу Владимира вместе с Путятой он крестил новгородцев: Путята крестил их мечом, а Добрыня – огнём. Эта пословица свидетельствует о том, что христианизация Киевской Руси осуществлялась насильственно. Народ ей оказывал сопротивление. Приходилось применять насилие.

В. Ф. Миллер и Б. А. Рыбаков высказали мнение о том, что летописного Добрыню следует считать прототипом былинного Добрыни. В. Я. Пропп и В. Н. Путилов это мнение отвергли. Вот что по этому поводу писали наши выдающиеся фольклористы:

«Добрыней звали дядю Владимира Святославича. О нём есть известия в летописи; говорится, в частности, что он помогал насаждать христианство. На основании летописных данных некоторые учёные считали исторического Добрыню прототипом былинного героя. Однако для таких сопоставлений нет серьёзных оснований. Совпадение в именах объясняется тем, что в древней Руси имя Добрыня было очень распространено (на основании сохранившихся документов можно назвать до семидесяти человек, носивших это имя). Добрыня-богатырь – не историческое лицо, а образ, созданный народной фантазией» (ПП. С. 34).

В былине «Добрыня и Змей» образ Добрыни выглядит не столько былинным, сколько сказочным. Добрыня в ней сражается со Змеем – героем, который со временем целиком переместится в сказки.

Несмотря на запрет матери, Добрыня решил искупаться в Пучай-реке.

Не удалось Змею победить Добрынюшку. Молодой богатырь победил Змея без оружия, которое осталось на берегу. Он победил его колпаком, который нашёл на крутом береге.

Он ещё и жалостливый был. Сжалился над Змеем и отпустил его живым. Но Змей есть Змей! Недолго думая, он унёс из Киева племянницу князя Владимира Забавушку Путятичну. Прибыл Добрыня в Киев-град. Взмолился киевский князь:

Пригорюнился Добрынюшка. Пришёл к матери жаловаться. Та его успокоила: «Утро мудреннее живёт вечера». Мать худого не скажет. Так оно и оказалось! Добрался Добрыня на следующий день до змеиных нор и освободил прекрасную Забаву Путятичну.