Джозеф-старший по причине занятости бизнесом, политикой и амурными делами уделял детям не слишком много внимания. Мать тоже отстранилась от воспитания, передоверив его нянькам и гувернерам. Так что Джек, как и его братья и сестры, в детстве был несколько обделен родительской лаской. Зато к его услугам были любые развлечения: игрушки, книжки, музыка, верховая, езда, бассейн, теннис, другие виды спорта. Матери нравился Джек, как она говорила, «этот забавный мальчик, который так живо и оригинально говорит».

Любимцем и надеждой семьи оставался первенец – Джо-младший, которому отец прочил блестящую финансовую и политическую карьеру. Но эта особая любовь к старшему сыну была вовсе не в ущерб его младшим братьям и сестрам. Отец и мать учили старших помогать младшим и заботиться о них. Теплые отношения между всеми детьми Джозефа Кеннеди-старшего, равно как и между ними и родителями, сохранились на всю жизнь.

Теплота отношений, однако, не исключала здорового соперничества. Так, Джек немного ревновал Джо, пользовавшегося повышенным вниманием отца, и всячески старался доказать, что он не хуже старшего брата, особенно в спорте. Он часто вызывал Джо на соревнования то по борьбе, то по плаванию, то по велогонке, и тот, несмотря на атлетическое сложение и несокрушимое здоровье, отнюдь не всегда выходил победителем, хотя в большинстве случаев все же брал верх.

Супружеская верность не относилась к достоинствам Джозефа Кеннеди-старшего. Если как голливудский продюсер в плане создания нетленных шедевров он ничем особенным себя не проявил, то работа в Голливуде способствовала интимным знакомствам с местными звездами. Любовницей Джозефа, в частности, была звезда немого кино Глория Свенсон, и далеко не она одна. Любовницы у Джозефа Кеннеди были всегда, и сыновья от него не отставали.

Роман со Свенсон привел к единственной попытке Джозефа создать киношедевр, в котором его любовница должна была сыграть главную роль. Он заказал известному режиссеру австрийцу Эрику фон Штройхему написать оригинальный сценарий и поставить по нему фильм, который должен стать подлинным событием в мировом киноискусстве. Миллионер обещал режиссеру, что не будет стеснять его в средствах, лишь бы получилось. Однако вышел полный провал. Штройхем, увлекшись сценарием о любви бедной монастырской воспитанницы и наследного принца, снимал дубль за дублем, пытаясь достичь идеального совершенства. Расходы росли, а фильм, названный «Королева Келли» (первоначальное название – «Топь»), все не получался. Режиссер для реализации первой четверти сценария отснял 30 часов пленки. Просмотрев отснятое, Джозеф Патрик пришел в ужас. Он понял, что такой фильм смотреть никто не будет, и выгнал Штройхема, карьера которого после этого пошла под откос. Но новые режиссеры не смогли спасти фильм. Весь отснятый материал положили на полку. После этого Кеннеди-старший снял Свенсон в веселой комедии «Вот это вдова!», которая, однако, провалилась в прокате. На дворе стоял 1929 год, и натужное веселье героев фильма не соответствовало настроению публики. Тут под откос пошли и отношения с Глорией, которая обнаружила, что, согласно их договору, прибыль от фильма, если она есть, делится между ней и Джо пополам, а вот убытки, в том числе полмиллиона долларов, выброшенные на «Королеву Келли», целиком идут за ее счет.

Глория Свенсон в 1919 г.

Джозеф Патрик Кеннеди утвердил девиз клана Кеннеди: «Мы не хотим иметь проигравших среди нас. Не становитесь вторыми или третьими, это не считается. Вы должны выигрывать».