Он преуспел в торговле спиртными напитками, а потом и в финансовых операциях. Твердо встав на ноги, Патрик Джозеф решил заняться политикой в местном масштабе. Установив контакты с боссами Демократической партии в Бостоне и сделав щедрые пожертвования в партийную казну, он был избран членом палаты представителей штата Массачусетс.

Отец будущего президента США, Джозеф Патрик Кеннеди, родился 6 сентября 1888 года в США в семье, которая по местным меркам считалась состоятельной. Его мечтой и целью было заработать очень большие деньги. И мечта сбылась. Джозеф Патрик стал мультимиллионером, значительную часть состояния сделавшим на незаконной торговле спиртным во время сухого закона.

Джозеф Патрик не очень любил, когда ему напоминали о его ирландском происхождении. Когда его, уже миллионера, одна бостонская газета назвала «ирландцем», он возмутился: «Черт возьми! Я родился в этой стране, здесь родились мои дети! Что же еще надо сделать, чтобы стать американцем?»

Путь к богатству оказался довольно быстрым, но непростым. Джозефу Кеннеди удалось поступить в престижный Гарвардский университет, что для ирландца-католика было редкой удачей. Там он стал членом нескольких престижных студенческих клубов, пусть и не самых элитных. Но еще большее значение имело то, что ему удалось заключить важный политический брак. Себе в жены Джозеф выбрал Роуз Элизабет Фицджеральд, дочь мэра Бостона Джона Фрэнсиса Фицджеральда, первого ирландца, ставшего мэром Бостона. Тесть Джозефа прошел все ступени политической карьеры. Он последовательно был членом городского совета Бостона, членом законодательного собрания штата Массачусетс и членом палаты представителей конгресса США от своего штата. Джон Фицджеральд был вхож в круги бостонской элиты, проявил себя как хороший оратор и упорный политик, всегда добивающийся своего и получивший прозвище «милашка Фиц». Он был чрезвычайно публичен и старался посещать все сколько-нибудь значительные политические, общественные и культурные мероприятия, чтобы постоянно быть перед глазами избирателей. Ведь телевидения тогда еще не было. Но, несмотря на располагающую внешность, он всегда жестко поступал со своими противниками. Когда 2 октября 1950 года «милашка Фиц» умер в возрасте 87 лет, на похороны пришел один из его врагов. Когда его удивленно спросили, зачем он здесь, тот ответил: «Только затем, чтобы убедиться, что этот мерзавец наконец сдох!»

Брак с матерью Джона Кеннеди Роуз Элизабет Фицджеральд для Джозефа Кеннеди-старшего во многом был браком по расчету. Благодаря женитьбе основатель клана Кеннеди приобрел связи с политическим истэблишментом Демократической партии.

Уже к концу 20-х годов Джозеф-старший обладал капиталом в 200 млн долларов, что делало его привлекательной фигурой для многих политиков в родном штате. Эти средства он удачно инвестировал в недвижимость, а средства, полученные благодаря спекуляции недвижимостью, использовал в биржевой игре, где тоже преуспел. Не менее удачными оказались попытки продюсирования голливудских фильмов.

В 25-летнем возрасте Джозеф уже был главой банка, а в 35 лет стал мультимиллионером. Вот как это случилось. В 1913 году «Коламбиа Траст банк», в котором его отец Патрик Джозеф имел значительную долю акций, оказался под угрозой насильственного поглощения. Джозеф-старший, срочно заняв 45 тыс. долларов (по сегодняшней покупательной способности это чуть больше 1 млн долларов) у семьи и друзей, выкупил контрольный пакет акций банка и был избран его президентом в возрасте 25 лет. Он с гордостью говорил журналистам, что является самым молодым президентом банка в Америке. Джозефу Кеннеди удалось не только в короткое время оздоровить «Коламбиа Траст банк», но и значительно увеличить состояние благодаря удачным операциям с недвижимостью. У него было удивительное чутье по поводу того, какое здание является перспективным в плане повышения его рыночной стоимости.