Завершил Тупиков оперсводку страшной фразой: «Начало понятной вам катастрофы – дело пары дней».

Несколько позднее практически идентичный текст был отправлен уже за подписями всего Военного совета Юго-Западного фронта. В нем отсутствовала только фраза о катастрофе. Вместо этого следовало конструктивное предложение: «По-прежнему считают наиболее целесообразным выходом из сложившейся обстановки немедленный вывод войск из КиУР и за этот счет укрепление фронта Кузнецова, Потапова». Автором этого предложения явно был сам командующий Кирпонос. Как ни странно, несмотря на недостаток опыта, он не потерял голову и сразу же предложил готовое решение. Прямо противоположная ситуация была в Москве. Поначалу никакого твердого решения по выходу из кризиса у Шапошникова не было. Поэтому в ответ на слова о «начале понятной катастрофы» он ответил только общими рекомендациями: «Надо внушить всему составу фронта необходимость упорно драться, не оглядываясь назад, необходимо выполнять указания тов. Сталина, данные Вам 11 сентября». Позднее из уст Шапошникова прозвучали странные слова: «Считаю, что мираж окружения охватывает прежде всего Военный совет Юго-Западного фронта, а затем командующего 37-й армией». Не лучшим образом на принятии решений также сказалась смена руководства Юго-Западным направлением. Результатом шока и смены командования стала непростительная задержка с приказом на отход.

Окружение советских войск тем временем перестало быть «миражом». В воскресенье 14 сентября после проливных дождей предыдущих дней установилась удивительно ясная и солнечная погода. В 18 часов 20 минут у Лохвицы встретились передовые отряды 3-й танковой дивизии 2-й танковой группы Гудериана и 9-й танковой дивизии 1-й танковой группы фон Клейста. Согласно подсчетам штаба Юго-Западного фронта, в окружение попало 532 тысячи человек.

Только 16 сентября полковник И. Х. Баграмян на самолете из Ахтырки вылетел в Прилуки, с приказом нового главкома направления маршала С. К. Тимошенко: «В создавшейся обстановке единственно целесообразным решением для войск Юго-Западного фронта считает организованный отход». Кирпоносу так долго запрещали отходить, что, получив долгожданный и спасительный приказ, он первым делом усомнился в нем. Впоследствии Баграмян вспоминал: «Вы привезли письменное распоряжение на отход?» – не отвечая ему, спросил меня командующий. «Нет, маршал приказал передать устно». Кирпонос, насупив густые брови, зашагал по комнате. Потом сказал: «Я ничего не могу предпринять, пока не получу документ. Вопрос слишком серьезный». И хлопнул ладонью по столу: «Все! На этом закончим».

Однако это касалось Киева и Киевского укрепленного района, оставлять который без разрешения Ставки Верховного главнокомандования запрещалось. В остальные армии приказ был отправлен незамедлительно. Его доставка задержалась только начавшимся хаосом в «котле». Так, связной с приказом был отправлен в 21-ю армию в 5 часов вечера 17 сентября. Ему понадобилось несколько часов мотаний по забитым дорогам, чтобы в 23.00 вручить приказ адресату. Кирпонос принял решение пробиваться из окружения на восток. 21-я армия должна была прорываться на Ромны, 5-я армия – на Лохвицу. 37-я армия после выхода из КиУРа должна была действовать во втором эшелоне 5-й армии. 26-я армия получала самостоятельное направление прорыва – Лубны. Разослав в подчиненные ему армии приказы на отход, штаб фронта также в 3 часа утра 18 сентября двинулся на восток по северному берегу реки Удай.

Разрешение на отход войск из Киева было дано Ставкой Верховного главнокомандования 17 сентября в 23 часа 40 минут. В ночь на 19 сентября части 37-й армии отступили из Киева и отошли на восточный берег Днепра. Командир 4-й дивизии войск НКВД полковник Ф. М. Мажирин вспоминал: