Приказание несколько странное: на первый взгляд, такие роскошные паруса вряд ли могли быть достаточно прочными (на самом деле, они гораздо прочнее на раздир, нежели парусиновые). И славяне скоро убедились в этом, когда ветер «раздра» их.

Смысл этого рассказа неясен. Попытки истолковать его как насмешку киевлянина над новгородцами, или как проявление недовольства новгородцев, «подчеркнувших свое невидное положение в войске Олега, простоту и суровость своего походного быта» (Д. С. Лихачев), вряд ли можно принять. Ведь из текста летописи следует, что если руси Олег приказал сшить паруса «паволочитые» (т. е. из ткани, вышитой шелком), то «словеном – кропиньныя», из коприны – шелка. Разница, как видим, здесь почти неощутимая, если она вообще есть. Да и разделение руси и словен здесь не носит, скорее всего, принципиального характера.

Столь необычная деталь, как паруса из дорогих тканей, встречается и в Библии. Пророк Иезекииль, обличая тирян (Иез 27 1–22), среди прочих излишеств упоминает узорчатые полотна из Египта, которые те употребляют для изготовления парусов. Совпадают с отдельными моментами в описании похода Олега в Греки и некоторые другие детали того же пророчества. В частности, Иезекииль говорит о воинах из Персии, Лидии и Ливии, взявших на себя защиту Тира, в знак чего они повесили на него «щит и шлем». Олег, как мы помним, тоже «повеси щит свои въ вратех». Кстати, объяснить, зачем Олег повесил свой щит на ворота Константинополя, долгое время не удавалось. Отмечалось только, что это «было, по-видимому, в древней Руси знаком победы, при этом связанный с каким-либо ритуалом» (Д. С. Лихачев). Основанием для такого мнения служит разъяснение, приведенное в самой Повести: щит (или щиты) повешен, «показающе победу». Однако, во-первых, слово «победа» в Х – XII вв. имело гораздо более широкий спектр значений: от «поражения» до «победы». И, во-вторых, по наблюдению А. С. Львова, все слова с основой побед-, встречающиеся в ПВЛ, являются «книжными» и используются в тех случаях, когда летописец стремился «излагать мыс ль так же, как и в церковных книгах».

В «библейском» же контексте эта деталь приобретает вполне определенное значение: Олег тем самым показывал, что берет город под свою защиту.

С этим вполне согласуется вывод А. Л. Никитина, сделанный на основании «здравого смысла» (очевидно, отличающегося от «здравого смысла» Д. С. Лихачева): «В тексте рассказа можно найти еще одно доказательство мирных намерений Олега, по традиции толкуемое в прямо противоположном смысле: упоминание о его щите и щитах его сподвижников, вывешенных „на воротах“ (т. е. на воротных башнях) Константино поля, „показающе победу“. Если использование колес и повозок для перевозки судов, в том числе и при осаде городов, хорошо из вестно, то в этом случае мы никаких аналогов не находим. Наобо рот, различные знаки, изображения и предметы, которые помещал и на башнях и воротах крепостей, выполняли роль талисманов и оберегов, служили защитой от врага и злоумышленника, будучи в прямом смысле слова «щитом» городу и его жителям. С той же целью над городскими воротами помещали иконы, кресты и гербы. Кроме того, как показал Я. К. Грот, выражение „поднять щиты“ для предводителя одной из воюющих сторон в ту эпоху означало при зыв к перемирию и началу переговоров. Поэтому можно утверж дать, что, вешая свои щиты на башнях Константинополя, „русы“ объявляли о готовности отныне защищать этот город вместе с его обитателями. Если вспомнить, что вскоре в византийской армии появляются отряды „русов“ (морская экспедиция на Крит 911–912 гг.), а сами греки наименовали Олега „святым Димитрием“, то по добное утверждение вряд ли покажется слишком смелым».