Между тем в юго-восточной части Муромо-Рязанских земель никогда не прерывались враждебные столкновения со степными кочевниками. В начале X века из Приуральских степей вслед за уграми подвинулись на запад печенеги и потянулись к нижнему Днепру. За печенегами являются их соплеменники торки. В 1055 г. в первый раз упоминается о приходе половцев на русские земли. Они оттесняют более слабых предшественников и в 1068 г. открывают упорную борьбу с нашими князьями; а к концу XI века их необозримые кочевья раскинулись по всему степному пространству южной России. Соседство с этими дикими ордами, конечно, не осталось без влияния на жителей Приокских земель, оно внесло в эти земли новый элемент населения, враждебный славяно-русскому началу. Стоит только прочесть у Нестора описание половецкого быта, чтобы понять, каково могло быть влияние кочевников. «Якоже се и при нас ныне половцы закон держат отец своих, кровь проливати, и хвалящеся о сих, ядуще мертвечину и всю нечистоту, хомеки и сусолы; поймают мачехи своя, ятрови, и ины обычая отец своих творят».

27 декабря 1076 г. скончался Святослав Ярославич, оставив пять сыновей: Глеба, Олега, Давида, Романа и Ярослава. При жизни отца Глеб сидел в Новгороде, Олег – во Владимире Волынском, Роман – в Тмутракани; неизвестно, где княжил Давид; а Ярослав, самый младший[13], по юности своей, вероятно, находился при отце; впрочем, можно догадываться, что ему назначались в удел Муромо-Рязанские волости. С возвратом Изяслава произошло перемещение удельных князей, которое повлекло за собой неизбежные усобицы. Здесь мы, по необходимости, должны коснуться этих усобиц с той стороны, с которой они имели влияние на судьбы Муромо-Рязанского края.

Глеб Святославич, изгнанный из Новгорода, погиб в земле заволоцкой чуди; Олег, лишенный Владимира Волынского, жил некоторое время в Чернигове у дяди Всеволода. Из этого, впрочем, нельзя заключить, что он не имел тогда никакого удела; без сомнения, ему вместе с младшим братом предоставлены были все те же Муромо-Рязанские земли. Некоторое время спустя мы действительно находим в Муроме посадников Олега. Но, как замечено, князья не дорожили своими северо-восточными областями и не любили скучать в этой глухой стороне; поэтому Олег не поехал к себе в Муром, а явился у брата в Тмутракани, и отсюда начал ряд попыток отнять у Всеволода и Мономаха Чернигов как достояние своего отца. Средства для борьбы со старшими князьями у младших в то время находились всегда под руками, т. е. наемные половецкие дружины. Первая попытка Олега, предпринятая вместе с двоюродным братом Борисом Вячеславичем, сначала имела успех, но кончилась несчастной для них Нежатинской битвой 3 октября 1078 г. После того во все время Всеволодова княжения в Киеве незаметно, чтобы Олег возобновлял свои усилия занять Чернигов; когда погиб брат его Роман, он даже пробыл два года пленником у греков. Но, освободившись из плена, Олег занял Тмутраканское княжество и выжидал опять удобного случая завладеть Черниговским уделом. Такой случай представился после кончины Всеволода. Воспользовавшись серьезным поражением Святополка и Мономаха от половцев под Триполем, Олег в 1094 г. опять явился со своими дикими союзниками у ворот Чернигова. На этот раз Мономах, не имея достаточных сил, чтобы отразить врагов, помирился со своим соперником и вышел из города.