Следующий 1199 год ознаменован одним из великих походов на половцев, беспокоивших рязанские пределы. Поход был предпринят по просьбе рязанских князей под личным начальством великого князя Всеволода. Идя берегом Дона, он углубился далеко в степи; но воротился, не встретив половцев. Варвары сделались очень робки и уходили на юг по мере приближения княжеских полков. Спустя семь лет рязанцы опять ходили в степи и побрали половецкие вежи; освободили из неволи многих христиан; захватили большое количество пленников, коней, волов и овец[80].

С 1186 г. наружное согласие между рязанскими князьями и Всеволодом III, по-видимому, не нарушалось в продолжение двадцати лет. Если и были какие поводы к неудовольствию, по крайней мере, они не производили явного разрыва, и летописцы о них умалчивают. Но нельзя сказать, чтобы в этот период времени господствовали мир и согласие в самом доме Глеба Ростиславича. Из сыновей его к концу означенного периода оставались в живых только двое – Роман и Святослав. В 1194 г. скончался Игорь Глебович; он оставил сыновей: Ингваря, Юрия, Романа, Глеба и Олега. Около 1207 г. умер в Пронске Всеволод, после которого остался один только сын Кир Михаил. Неизвестно, когда сошли в могилу Владимир и Ярослав, они уже более не встречаются в истории, и на место их заступают четыре Владимировича: Глеб, Константин, Олег, Изяслав.

Смерть Глебовичей влекла за собой новый раздел волостей, следовательно, новые распри. Недовольными оказались теперь двое Владимировичей – Глеб и Олег, которые не замедлили обратиться к великому князю с жалобами на своих дядей, но, вероятно, не получили удовлетворения и до первого удобного случая затаили в своей душе желание мести. Случай не замедлил представиться. В 1207 г. великий князь отправлялся в поход к Киеву против Всеволода Чермного и, по обыкновению, послал звать с собой князей рязанских и Давида Муромского (брат его Владимир скончался 18 декабря 1203 г.). В Москве Всеволод соединился со своим сыном Константином, который привел к нему на помощь новогородскую дружину. Отсюда они отправились к устью Оки, где должны были соединиться с рязанскими полками. Во время пути к великому князю пришло известие, что Глебовичи замышляют измену и что они уже вступили в тайные сношения с Ольговичами. Обвинителями явились те же самые Глеб и Олег; они посредством своих бояр уведомили Всеволода об опасности. Трудно решить, какую долю правды заключало в себе подобное обвинение. Летописи в этом случай не согласны: Никоновская (11. 298) и Новогородская (П. С. Р. Л. III. 30.) прямо называют Глеба и Олега клеветниками; а Лаврентьевская (181) выдает обвинение за известную истину; но мы знаем ее пристрастие к владимирским князьям и, в особенности, к Всеволоду III. Кроме того, за несчастных Глебовичей перед потомством говорит самая личность обвинителей: если характер Олега Владимировича еще не вполне известен, зато брат его Глеб встретится с нами опять в качестве гнусного злодея. Впрочем, обстоятельства были не в пользу обвиняемых и вполне могли бросить тень на их поведение по отношению к великому князю. Михаил, занявший Пронск по смерти отца, отказался принять участие в походе на киевского князя, потому что был зятем Всеволода Чермного. При этом очень вероятно известие, что Всеволод Чермный пересылался и с прочими рязанскими князьями; что он, не успев склонить их совершенно на свою сторону, уговорил, по крайней мере, способствовать к примирению с владимирским князем. Как бы то ни было, последний был сильно встревожен сношениями Глебовичей с Ольговичами, которые могли быть представлены ему в превратном виде. Великий князь долго рассуждал со своими советниками, как поступить ему в таком случае, и решился, скрыв до времени свое неудовольствие, захватить в плен обвиненных в измене.