1093 г. стал началом последующей большой междоусобицы, в которую оказались втянуты все русские земли.

Пользуясь слабостью киевского и черниговского князей, летом 1094 г. в русские пределы вошел Олег Святославич, князь Тмутараканский. Олег внимательно следил за событиями на Руси, готовился к реваншу и теперь вел на Русь, на свой родной Чернигов тмутараканскую дружину и половецкую конницу. Вот этот приход Олега с половцами в самое сердце Руси не могли простить ему ни современники событий, ни потомки, обвиняя Олега в предательстве интересов Родины, хотя и другие князья до него и после использовали половцев в своих междоусобных бранях.

Олег подошел к Чернигову, за стенами которого с малым числом дружинников укрылся Мономах. Помощи ему было ждать неоткуда. Киев сам в это время залечивал раны прошлогоднего нашествия. До Ростова, где в это время правил его старший сын Мстислав, было далеко, и тот все равно не успел бы на помощь.

Олег приказал жечь вокруг Чернигова пригороды и монастыри; половцы, не встречая сопротивления, учинили грабеж всей Черниговской земли. Восемь дней штурмовал Олег Чернигов, дружинники Мономаха и верные ему жители отбили все штурмы Олега, но положение было безнадежным. Тогда Мономах пошел на переговоры: он уступает Олегу его родовое гнездо – Чернигов, возвращается в Переяславль, а Олег обещает пропустить невредимыми самого Мономаха, членов его семьи, оставшуюся дружину.

2 мая, в день гибели святого князя Бориса, Мономах вышел из города. Вот как описал он это позднее: «И вышли мы на святого Бориса день из Чернигова, и ехали сквозь полки половецкие, около ста человек с детьми и женами. И облизывались на нас половцы, точно волки, стоя у перевоза на горах. Бог и святой Борис не выдали меня им на поживу, невредимы дошли мы до Переяславля». Вместе с Владимиром Мономахом ехали его жена, английская принцесса Гита, уже взрослые дети Изяслав, Ярополк, Вячеслав, девятилетний Святослав и совсем маленький Юрий, будущий великий князь и «основатель» Москвы Юрий Владимирович Долгорукий.

На время Русь успокоилась. Ни у кого из князей недоставало сил нанести другому решающий удар. Святополк Киевский играл на противоречиях между Владимиром Мономахом и Олегом и поэтому чувствовал себя в относительной безопасности. Владимир Мономах, приняв переяславский стол, оказался на самой границе с половецкой степью. Сама географическая ситуация сделала его защитником всех русских земель. В этом краю не проходило года, чтобы то одна, то другая половецкая орда не выходила на Русь.

В феврале 1095 г. большое половецкое войско во главе с ханами Итларем и Китаном подошло к Переяславлю. Этим походом половцы нарушили мир, который заключил с ними Святополк, откупившись богатыми дарами. Ханы требовали от Мономаха дорогих даров, денег в обмен за новый мир. В противном случае новая война была неизбежна. Они были убеждены, что их давний недруг Владимир Мономах после ухода из Чернигова еще не создал новую сильную дружину и не имеет достаточно оружия, что Олег ему не союзник, а Святополк едва ли оправился после поражения под Треполем. Мономаха ханы собирались взять голыми руками.

Владимир, как и ожидали ханы, согласился на переговоры и пригласил хана Итларя с отборными воинами войти в Переяславль. Остальная часть войска во главе с ханом Китаном расположилась лагерем неподалеку от города. Для пущей безопасности ханы запросили заложников, и Мономах отправил в половецкий стан своего десятилетнего сына Святослава. Хана Итларя с дружиной разместили на дворе воеводы Ратибора.