В летописи рассказывается о том, как к Владимиру приходили религиозные ми́ссии из мусульманской Волжской Булгарии, из иудаистской Хазарии, из немецких земель, где утверждалось христианство римского толка. Прибыл проповедник и из Византии, который изложил Владимиру смысл православного христианства.

Владимир внимательно выслушивал миссионеров, советовался с боярами и киевлянами. Приводится и такой эпизод: когда мусульманские миссионеры, хваля свою религию, обмолвились, что ислам запрещает употребление вина, Владимир будто бы воскликнул: «Руси есть веселье питие, не можем без того быть».

Крещение Владимира. На первых порах все новые черты христианской религии, конечно, не могли себя проявить полностью. Поначалу перед русским правительством стояли чисто практические вопросы: как использовать принятие христианства для возвышения престижа Руси и авторитета династии? Византия же стремилась христианизировать Русь для того, чтобы оказывать на нее политическое влияние и обезопасить себя от русских набегов.

С этими прямо противоположными целями начали Русь и Византия в 987 г. переговоры, в ходе которых Империя просила у Руси помощи против мятежников. Была затронута и проблема крещения. На этих переговорах Владимир потребовал себе в жены сестру императора Василия II принцессу Анну. Это могло бы сильно возвысить государственный престиж Руси в Европе и Азии, укрепить авторитет династии внутри страны. Не случайно многие монархи Европы и Азии стремились породниться с византийским императорским домом.

Византийцы, нуждавшиеся в русской помощи, согласились с требованием Владимира, но предложили ему принять крещение. Владимир согласился и принял в 987 г. индивидуальное крещение, либо оглашенние, в узком кругу. Русский отряд был направлен в Византию, и антиправительственный мятеж был подавлен. Но когда опасность миновала, греки не торопились выполнять договор о браке Анны и Владимира. Ситуация резко изменилась. Владимир собрал рать и в 988 г. двинулся на центр византийских владений в Крыму – Херсонес (Корсунь).

Осада продолжалась несколько месяцев. В конце концов с крепостных стен в стан Владимира была пущена стрела, к которой была прикреплена записка. В ней говорилось, что для взятия города необходимо перекрыть водопровод, который находится к востоку от городских стен. Стрела была послана от имени священнослужителя Анастаса. Воины Владимира нашли трубопровод и перекрыли его. Вскоре изнемогающие от жажды жители города сдались на милость победителя.

После этого Владимир послал в Константинополь гонцов и передал с ними, что если Анна не прибудет к нему в Херсонес, то русская армия атакует Константинополь. Владимир вторично подтвердил свое обещание принять крещение. Анна отказывалась ехать на Русь, плакала и говорила: «Лучше мне умереть». Но Василий II уговорил ее помочь Византии, и вскоре корабль, на котором находились принцесса, ее свита, священники, прибыл к берегам Крыма.

В Херсонесе Владимир в 989 г. принял широкогласное крещение, подчеркнув тем самым добровольность этого акта со стороны Руси и независимость от воли Византии. В христианстве он взял имя Василий в честь императора Василия II, с которым Владимир становился как бы вровень. Херсонес был возвращен империи. Вместе с великим князем крестилась и часть дружины. Подобным же образом Хлодвиг, король франков, принял крещение вместе со своими воинами.

Владимир вернулся в Киев, взяв с собой из Херсонеса иконы, церковную утварь, выведя оттуда часть священников. Прихватил он с собой и мощи святых Климента и Фива. Ушел с Владимиром и священнослужитель Анастас, помогший ему овладеть городом.