Первой женой Семена Ивановича стала литовская княжна Августа (Анастасия). После ее смерти в 1345 г. великий князь женился на смоленской княжне Евпраксии, но ее якобы «испортили» на свадьбе (в летописи сказано: «Ляжет с великим князем, и она кажется ему мертвец»). После развода с ней Семен в 1347 г. обвенчался, вопреки запретам церкви, с Марией – дочерью убитого в Орде тверского князя Александра. История этого брака оказалась скандальной. Митрополит Феогност, не признавший развод Семена и возмущенный непослушанием своего духовного сына, отказался благословлять жениха и невесту и даже закрыл перед новобрачными врата церкви. Но Семен упорствовал и своего добился – ведь политически этот брак был очень важен для Москвы, он позволял Москве окончательно сломить волю тверичей.

Другое дело – Великий Новгород, богатство которого так привлекало алчного Семена Ивановича. Получив золотой ярлык, он не мешкая двинулся войной на Новгород. Уже тогда Семен показал свой истинно гордый и жестокий нрав, потребовав от вольного Новгорода неслыханного унижения: посадники и тысяцкие должны были предстать перед ним босыми и на коленях просить князя о мире. А все происходило лютой зимой. Нет, не прошли даром для русских князей ордынские уроки! Ценой большой дани новгородцам удалось избежать позора.

Труднее Семену было справиться с Литвой: тамошний властелин князь Ольгерд сам славился как отважный воин и тонкий политик. Он умел настроить ордынцев против Москвы и даже пытался внезапно захватить принадлежавший Москве Можайск. Яркого воинского таланта Ольгерда и великой силы литовских войск боялись все соседи. Как-то раз он навел страх на весь Великий Новгород, только послав вечу вызов: «Ваш посадник Евстафий осмелился всенародно назвать меня псом, иду на вас!» Новгородцы струсили и, к своему позору, убили посадника прямо на вече.

В середине 1350-х гг. страшная беда надвинулась на Русь – чума, «черная смерть», косившая людей быстро и страшно. От появления первых признаков болезни до кончины человека порой проходило всего два-три дня. Как писал летописец: «…болезнь же была такая. Сначала словно рогатиной ударит под лопатку, или против сердца, под грудь, или между плечами. И разболеется человек, и начнет кровью харкать, и огонь начнет жечь, а затем пот, потом дрожь начнется, и так, в болезни полежав, умирает. Некоторые, один день проболев, умирали, а другие два дня, а иные три дня».

В марте 1353 г. умер от чумы митрополит Феогност, потом сыновья великого князя Семена Ивановича – Иван и Семен. 26 апреля 1353 г. чума скосила и самого великого князя. Умирая, Семен постригся в монахи под именем Созонт и в своем завещании умолял братьев Андрея и Ивана жить мирно, «чтобы не престала память родителей наших и наша и свеча бы не угасла». Но тогда судьба была безжалостна к роду Калиты и почти загасила свечу: вскоре чума унесла его брата и наследника Андрея. Из всей обширной семьи остался один, самый младший сын Ивана Калиты и брат Семена, 28-летний Иван Иванович. Похоронив близких, он стал великим князем и тотчас отправился в Орду, где в 1354 г. получил от хана Бедирбека ярлык на великое княжение.

Ивана II Ивановича, за красоту прозванного Красным, летописец назвал «христолюбивым, и тихим, и милостивым», хотя при нем московская политика оставалась по-прежнему жестокой и кровавой. 3 февраля 1357 г. неизвестные убили московского тысяцкого (городского голову) Алексея Хвоста, ранее ссорившегося с Семеном Гордым. Как пишет летописец, «было же убийство его совершено непостижимым образом: не известно ни кем убит, ни как – только нашли его лежащим на площади… Той же зимой по последнему снегу большие бояре московские из-за того убийства отъехали на Рязань с женами и детьми». Из Рязани бояре отправились в Орду и только через год, заручившись гарантиями хана, вернулись в Москву, к Ивану. Видно, у них были основания бояться своего «христолюбивого и тихого» великого князя. Между тем тысяцкий олицетворял собой важнейшую «ветвь» тогдашней власти. Это был выборный глава городского самоуправления, с которым князья во всех городах были вынуждены считаться. Убийство Хвоста символично – московская княжеская власть не терпела власти горожан, и в XIV в. должность эта исчезла навсегда.