Через некоторое время в разговоре с одним монастырским служащим «Димитрий», носивший имя Григорий, по секрету сообщил, что он «царевич», чудом спасенный в Угличе. Новость эта была сообщена Годунову, и он приказал сослать Григория в Соловки. Григорий, не ожидая ссылки, решил бежать и, несмотря на установленный над ним надзор, бежал в сторону Литвы и появился в Путивле, где и был принят архимандритом Спасским. Из Путивля Григорий направился в Литву и, уходя, оставил архимандриту записку, в которой сообщал, что он царевич Димитрий, сын царя Ивана Васильевича, и обещал, что он не забудет «ласки» архимандрита. В дальнейшем пути его сопровождал инок Пимен. Придя в Киев, Григорий снискал милость у князя Острожского и жил некоторое время в Печерском монастыре, где занимал положение дьякона.

Живя в Киеве, Григорий познакомился с запорожскими казаками. Он обучился у них верховой езде и военному делу, одновременно изучал польскую и латинскую грамматику, как повествует летопись того времени. Из киевского монастыря Григорий перешел на службу к князю Андрею Вишневецкому и приступил к выполнению своей политической роли. Сильно заболев, Григорий открылся на исповеди духовнику, что он имеет «свиток», в котором указано его происхождение. Свиток был найден, и кроме того, Григорий показал золотой крест, осыпанный драгоценными камнями, и сказал, что этот крест ему дан его крестным отцом, князем Иваном Мстиславским.

Князь Вишневецкий принял в нем деятельное участие, и при его и других знатных вельмож Польши покровительстве Григорий был представлен королю Сигизмунду. Король не желал связывать себя официально с историей «московского цесаревича», но разрешил набирать добровольцев для его армии и отпустил на их содержание средства. Григорий переехал в замок князя Мнишека и отсюда начал устанавливать связь с недовольными правлением Годунова внутри России.

Зная враждебные отношения донских казаков к Годунову, Григорий послал на Дон своего гонца с грамотой, чтобы они прислали к нему послов. Получив грамоту, донские казаки отправили к Димитрию послов с атаманом Иваном Корела и Михаилом Межаковым. Возвратясь на Дон, посланные удостоверили, что Димитрий действительно царевич. Донцы сели на коней и двинулись на помощь Димитрию в количестве 2 000 человек. Запорожские казаки тоже присоединились к Димитрию. Начиналось движение против Годунова.

Если убийство царевича Димитрия, девятилетнего ребенка в Угличе, было действительно следствием алчного стремления Бориса Годунова к захвату трона московских царей, то за невинную эту жертву Борису и его семье пришло страшное возмездие, ставшее вместе с тем страшным событием для всей России в целом.

Тень невинной жертвы в лице до сих пор невыясненной личности, вошедшей в историю под названием Лжедимитрия, опрокинула все расчеты Годунова, стихийным порывом очистила занятый им трон и произвела страшное разрушение в жизни русского народа, сопровождавшееся многолетней междоусобной войной и потоками крови. Какими реальными силами мог располагать человек, воплощавший собой призрак царевича Димитрия, для борьбы с укрепившимся на троне, утвержденным Земским собором, умудренным опытом в управлении страной, выдающимся среди окружения по уму, энергичным и властным Борисом Годуновым?!

Внешние условия для России и царствования Годунова продолжали быть благоприятными. С Польшей велись переговоры о вечном мире; со Швецией было заключено перемирие. Дружественные переговоры велись с австрийским императором, Англией и ганзейцами. Отношения с Крымом были благоприятными и нарушались лишь нападениями донских казаков. Натянутые отношения были с Турцией из-за условий, сложившихся на Кавказе. Грузинский царь Александр, изнемогая под напором окружающего его мусульманского мира, все время обращался за помощью к Москве. Для поддержки Грузии в Дагестан были посланы войска под начальством воевод Бутурлина и Плещеева, которые заняли укрепленный пункт Тарки, но были вытеснены оттуда турками, а при отступлении их окружили куманы, и после отчаянного сопротивления вся дружина в составе 7000 человек с воеводами погибла, и русское владычество на Кавказе на время прекратилось. Единственными силами против мусульман оставались гребенские казаки и кабардинцы (1605 год).