В сие время скончалась в Вильне вдовствующая королева Елена, умная и добродетельная, быв жертвою горести, а не яда, как подозревали в Москве от ненависти к литовцам: ибо Сигизмунд имел в ней важный залог для благоприятного с нами мира, коего он желал, или еще не готовый к войне, или не доверяя союзу Менгли-Гирея и не имея надежды один управиться с Россией. Он тогда же просил опасных грамот в Москве для его послов: вельможи литовские писали к нашим боярам, чтобы они своим ходатайством уняли кровопролитие. Письмо от гонца взяли в набережной палате, дали ему опасную грамоту, и бояре ответствовали панам, что великий князь сделал то единственно из уважения к их представительству. Срок, назначенный в грамоте, минул: Сигизмунд известил Василия, что виною сего замедления были послы римские, которые едут в Москву от папы, и что вместе с ними будут и литовские. Он просил нового опаса и получил его.
Однако ж, не теряя времени, государь вторично выступил [14 июня] из Москвы с полками, отправив наперед к Смоленску знатную часть рати с боярином князем Репнею и с окольничим Сабуровым. Наместник смоленский, пан Юрий Сологуб, имея немало войска, встретил их в поле: битва решилась в нашу пользу; он заключился в городе. Привели многих пленников к Василию в Боровск, и воеводы обложили Смоленск. Государь прибыл к ним в стан 25 сентября. Началась осада; но худое искусство в действии огнестрельного снаряда и положение города, укрепленного высокими стенами, а еще более стремнинами, холмами, делали ее безуспешною. Что мы днем разрушали, то литовцы ночью воздвигали снова. Тщетно великий князь писал к осажденным или милостиво, или с угрозами, требуя, чтобы они сдались. Миновало шесть недель. Войско наше усилилось приходом новгородского и псковского. Можно было упорством и терпением изнурить граждан; но глубокая осень, дожди, грязь принудили великого князя отступить. Россияне хвалились единственно опустошением земли неприятельской вокруг Смоленска и Полоцка, куда ходил из Великих Лук князь Василий Шуйский также с многочисленными полками.
Действуя мечом, государь действовал и политикою. Еще в 1508 году – сведав от Михаила Глинского, что венгерский король Владислав болен и что Максимилиан опять замышляет овладеть сею державою – великий князь писал императору о войне России с Литвою, напоминал ему союз его с Иоанном и предлагал возобновить оный. Михаил взялся тайно переслать Василиеву грамоту в Вену. [1514 г.] Дела Италии и другие обстоятельства были виною того, что Максимилиан долго не ответствовал. Наконец в феврале 1514 года приехал в Москву императорский посол советник Георгий Шницен-Памер, который именем государя своего заключил договор с Россией, чтобы общими силами и в одно время наступить на Сигизмунда; Василию отнять у него Киев и все наши древние города, а Максимилиану прусские области, захваченные королем. Обязались ни в случае успеха, ни в противном, как в государствование Сигизмунда, так и после, не разрывать сего союза, вечного, непременного; условились также в свободе и безопасности для путешественников, послов и купцов в обеих землях. Максимилиан и Василий именуют друг друга братьями, великими государями и царями. Русскую договорную грамоту перевели в Москве на язык немецкий и вместо слова «царь» поставили Kayser. В марте Шницен-Памер отправился назад в Германию с великокняжеским чиновником греком Дмитрием Ласкиревым и с дьяком Елеазаром Суковым, перед коими Максимилиан 4 августа утвердил договор клятвою, собственноручною подписью и золотою печатью. Немецкий подлинник сей любопытной грамоты, уцелев в нашем архиве, служил Петру Великому законным свидетельством, что самые предки его назывались императорами и что австрийский двор признал их в сем достоинстве. Через несколько месяцев новые послы Максимилиановы, доктор Яков Ослер и Мориц Бургштеллер, вручили великому князю хартию союза, были приняты с отменною ласкою, и не только в Москве, но и во всех городах пышно угощаемы наместниками: их звали на обеды, дети боярские встречали у лестницы, знатные сановники на нижнем крыльце, наместники у дверей в сенях; сажали в первое место; хозяин, встав, подавал им две чаши пить здоровье государей-братьев, соблюдая, однако ж, чтобы гости начинали с российского. Одним словом, никаким иным послам не оказывалось более чести и бесполезнее; ибо Максимилиан, опутанный делами Южной и Западной Европы, скоро переменил систему: выдал свою внучку Марию, дочь Филиппа Кастильского, за племянника Сигизмундова, наследника Владиславова, а юного Фердинанда, Филиппова сына, женил на дочери короля венгерского и только именем остался союзник России.