В августе 1506 года король Александр умер: великий князь немедленно послал чиновника Наумова с утешительною грамотою ко вдовствующей Елене, но в тайном наказе предписал ему объявить сестре, что она может прославить себя великим делом: именно соединением Литвы, Польши и России, ежели убедит своих панов избрать его в короли; что разноверие не есть истинное препятствие; что он даст клятву покровительствовать римский Закон, будет отцом народа и сделает ему более добра, нежели государь единоверный. Наумов должен был сказать то же виленскому епископу Войтеху, пану Николаю Радзивилу и всем думным вельможам. Мысль смелая и по тогдашним обстоятельствам удивительная, внушенная не только властолюбием монарха-юноши, но и проницанием необыкновенным. Литва и Россия не могли действительно примириться иначе, как составив одну державу: Василий без наставления долговременных опытов, без примера, умом своим постиг сию важную для них обеих истину; и если бы его желание исполнилось, то север Европы имел бы другую историю. Василий хотел отвратить бедствия двух народов, которые в течение трех следующих веков резались между собою, споря о древних и новых границах. Сия кровопролитная тяжба могла прекратиться только гибелью одного из них; повинуясь государю общему в духе братства, они сделались бы мирными властелинами полунощной Европы.

Но Елена ответствовала, что брат ее супруга, Сигизмунд, уже объявлен его преемником в Вильне и в Кракове. Сам новый король известил о том Василия, предлагая ему вечный мир с условием, чтобы он возвратил свободу литовским пленникам и те места, коими завладели россияне уже после шестилетнего перемирия. Сие требование казалось умеренным; но Василий – досадуя, может быть, что его намерение царствовать в Литве не исполнялось – хотел удержать все оставленное ему в наследие родителем и, жалуясь, что литовцы преступают договор 1503 года, тревожат набегами владения князей Стародубского и Рыльского, жгут села брянские, отнимают наши земли, послал князя Холмского и боярина Якова Захарьевича воевать Смоленскую область.

Никто из вельмож не был в Литве столь знатен, силен, богат поместьями, щедр к услужникам и страшен для неприятелей, как Михаил Глинский, коего род происходил от одного князя татарского, выехавшего из Орды к Витовту. Воспитанный в Германии, Михаил заимствовал обычаи немецкие, долго служил Альбрехту Саксонскому, императору Максимилиану в Италии; славился храбростью, умом и, возвратясь в отечество, снискал милость Александрову, так что сей государь обходился с ним как с другом, поверяя ему все тайны сердечные. Глинский оправдывал сию любовь и доверенность своими заслугами. Когда сильное войско Менгли-Гиреево быстрым нашествием привело Литву в трепет; когда Александр, лежащий на смертном одре почти в виду неприятеля, требовал усердной защиты от вельмож и народа: Глинский сел на коня, собрал воинов и славнейшею победою утешил короля в последние минуты его жизни. Завистники молчали; но смерть Александрова отверзла им уста: говорили, что он мыслил овладеть престолом и не хотел присягать Сигизмунду. Всех более ненавидел и злословил его вельможа Забрезенский. Михаил неотступно убеждал нового короля быть судиею между ними. Сигизмунд медлил, доброхотствуя неприятелям Глинского, который вышел наконец из терпения и сказал ему: «Государь! Мы оба, ты и я, будем раскаиваться; но поздно». Он вместе с братьями Иваном и Василием уехал в свой город Туров; призвал к себе родственников, друзей; требовал полного удовлетворения от Сигизмунда и назначил срок. Слух о том достиг Москвы, где знали все, что в Литве происходило: государь угадал тайную мысль Михаилову и послал к нему умного дьяка, предлагая всем трем Глинским защиту России, милость и жалованье. Еще соблюдая пристойность, они ждали решительного королевского ответа: не получив его, торжественно объявили себя слугами государя Московского.