Весьма любопытны наблюдения Константина Константиновича за наследником престола цесаревичем Николаем Александровичем (будущим императором Николаем II), сделанные в разные годы в дневнике великого князя. Так, например, 21 декабря 1888 г. он записал: «Из беседы с милым Цесаревичем после обеда я опять, как и всегда, вынес самое отрадное впечатление. Он одарен чисто русскою, православною душой, думает, чувствует и верит по-русски. Мы говорили про отечественную историю и про восточный вопрос. Говорили про Иоанна III, про царевича Дмитрия и Самозванца, про кончину Павла I и про последнюю Турецкую войну…»

Проходя службу в лейб-гвардии Измайловском полку в должности командира «Государевой роты» (1884–1891), великий князь организовал в нем литературно-художественный кружок «Измайловские досуги». В Государственном архиве Российской Федерации (ГА РФ), в личном фонде великого князя Константина Константиновича сохранился любопытный документ – «Положение об Измайловском досуге». Девизом этого объединения были слова «Доблесть. Доброта. Красота», а эмблема состояла из меча и лиры, обвитых цветами. Целью «Измайловского досуга» было: «…Доставить участникам возможность знакомить товарищей со своими трудами и произведениями различных отечественных и иностранных деятелей на поприще науки и искусства, но непременно на русском языке. Поощрить участников к развитию их дарований. Соединить приятное препровождение свободного времени с пользою. Посредством обмена мыслями и мнений способствовать слиянию воедино полковой семьи и, наконец, передать Измайловцам грядущих поколений добрый пример здравого и осмысленного препровождения досужих часов…» На Досуге «допускалась музыка, а чтения и сообщения непристойного содержания исключались». Первое заседание объединения, основанного «во имя доблести, добра и красоты», состоялось 2 ноября 1884 г. в помещении Офицерского собрания л. – гв. Измайловского полка. Иногда эти мероприятия проходили во дворце у великого князя. Члены кружка читали и слушали литературные произведения не только сами, но и в исполнении известных поэтов и писателей, которые приходили к ним. Офицеры полка музицировали, ставили пьесы. «Измайловские досуги» были своего рода умственным и художественным островком военной культуры в Санкт-Петербурге. Пожалуй, основную мысль устава «Измайловского досуга» Константин Константинович сумел выразить в стихотворной форме, что было прочитано 9 января 1888 г. на одном из очередных собраний гвардейских офицеров.

К тематическим вечерам Досуга порой печатались специальные программки с перечислением мероприятий и исполнителей. Приведем дневниковую запись великого князя о проведении Досуга, посвященного поэту М.Ю. Лермонтову, где Константину Константиновичу довелось исполнять последние монологи из «Демона», отрывки из «Мцыри» и стихи. В поденной записи им было записано: «Я был в ударе и читал с чувством и увлечением, особенно в заключение неизданное стихотворение «Смерть». Я сказал его наизусть, весь проникшись мыслью поэта, так что дух у меня захватывало, голос дрожал и мороз пробегал по коже».