Одним из самых громких террористических актов, проведенных под руководством Савинкова, было убийство министра внутренних дел России Вячеслава Плеве. Его обвиняли во многом, в частности в организации кишиневского погрома в 1903 году. На Плеве покушались несколько раз. Роковым оказалось пятое покушение 15 июля 1904 года. Савинков все продумал, организовал и задействовал. Бомбу в министра бросал Егор Сазонов. Плеве убило на месте, смертельно ранило кучера (бронированных автомобилей тогда не было). Кроме этого, было ранено 12 посторонних людей, находившихся поблизости от места покушения. Сам террорист тоже пострадал, был контужен; когда Сазонов очнулся, то закричал: «Да здравствует социализм!»

Другие покушавшиеся на разных отрезках пути Плеве – Каляев, Боришанский и Сикорский – свои бомбы утопили в воде после того, как убедились, что попытка Сазонова удалась. Савинков направился к истекающему кровью Сазонову. «Ко мне подошел бледный, с трясущейся челюстью, полицейский офицер. Слабо махая руками в белых перчатках, он растерянно и быстро заговорил:

– Уходите… Господин, уходите…»

Борис Савинков ушел, а Сазонова судили и послали на каторгу, где он покончил с собой, приняв яд и оставив прощальное письмо: «Прошу и умоляю товарищей не подражать мне, не искать слишком быстрой смерти!..»

Сазонов погиб, а организаторы убийства министра Плеве – Азеф и Савинков – избежали наказания, но при этом прибавили на свой счет дополнительные дивиденды и очки популярности среди революционеров.

Второе громкое дело – убийство великого князя Сергея Александровича, генерал-губернатора Москвы. Бомбу хранила боевичка Дора Бриллиант, бросал Иван Каляев (другие боевики отказались), а руководил всеми действиями Борис Савинков. Его арестовали в Севастополе за причастность к очередному теракту.

Савинкову грозила смертная казнь. ЦК партии эсеров решил его спасти, была выделена солидная сумма денег, и тут же был подкуплен необходимый человек из охраны. Операция побега удалась, и Савинков из Севастополя попал в Румынию, а потом и в Швейцарию.

Тут следует отметить, что Савинков мучился и метался между добром и злом. Азеф не мучился и не метался: он был целиком за чертой зла. Он поклонялся только выгоде, мамоне. Презирая принципы и ценя лишь наживу, он был по существу предателем и провокатором и, заключив сделку с царской охранкой, сводил на нет всю террористическую деятельность эсеров, выдавая полиции боевиков поодиночке и пачками. Он и Савинкова сдал, только тому повезло избежать беды.

Разоблачение Азефа (это отдельная тема), гибель многих боевиков и ощущение общего проигрыша в борьбе стали причиной долгого депрессивного состояния Бориса Савинкова. В письме коллеге по террору Марии Прокофьевой он иронически задает вопрос: дописывать ли ему прежнюю картину его жизни или «выбросить всю эту мазню в печь, а самому уехать в Бразилию пасти быков, или на Северный полюс, к доктору Куку, или в лоно нашего праотца Авраама».

В 1911 году Савинков уезжает во Францию. Замыкается в кругу семьи, состоящей из второй жены Евгении Зильбер-берг (по первому браку Сомовой) и невестки жены с малолетней дочерью. Затем к ним присоединилась угасающая от туберкулеза Прокофьева. Савинков постоянно винит себя как руководителя боевой организации, что не смог должным образом организовать работу. «У меня иногда такое чувство, что я гнуснейшая бездарность. Тогда я не могу спать, не могу думать, не могу говорить», – пишет он Прокофьевой.