В 1592 году шляхта избрала на польский трон шведа Сигизмунда Вазу. Через три года новый король заключил с Мехмедом III союз и под угрозой войны на три фронта потребовал протектората у Валахии и Молдавии, ожидавших нашествия Османской империи. После резкого отказа Молдовы в нее сразу же вошли польские войска, свергли законного господаря Штефана Резвана и с севера нависли над Валахией.

В 1597 году Михай Храбрый, имея с севера польские, а с запада австрийские войска, присягнул Мехмеду III, который в ответ тут же потребовал включить Валахию в состав Османской Порты. Михай Храбрый 9 июня 1598 года принес присягу австрийскому императору Рудольфу II. Огромное османское войско Гафиза-паши тут же вошло в Валахию, которой Австрия помогать все равно не стала. Двадцать тысяч воинов Михая Храброго встали против ста тысяч османов у Никополя на Дунае. Валашский господарь заявил визирю, что готов выплатить османскую дань за несколько лет, и Гафиз-паша с удовольствием согласился. К его шатру беспрепятственно подошла сотня возов с «данью», в которых под красными коврами прятались лучшие валашские воины. Внезапно они выскочили из-под ковров и начали резню в центре вражеского лагеря. В этот момент главное войско Михая атаковало османов по всему фронту, захватило священное знамя и разгромило турок, которые были отброшены за Дунай.

Валахи собирались продолжить атаку на Османскую империю, в Трансильванию ворвался с наемниками Стефан Батори. По приказу сюзерена Рудольфа II его вассал Михай с австрийскими подкреплениями разбил отряды Батори, который передал свои княжеские права на Трансильванию своему брату и польскому кардиналу Андрею Батори, после чего из оккупированной ими Молдовы в Трансильванию ворвались польские войска.

Михай Храбрый с помощью австрийских войск разбил поляков, и в кровавой битве был убит неудачливый кардинал Батори. Михай Храбрый вошел в столицу Трансильвании Альбу-Регию и объединил под своим скипетром два румынских княжества.

В 1600 году войска Михая Храброго выбили из Молдовы поляков, и валашский господарь возглавил все три древнейших румынских княжества под своей державой. Его послы передали Рудольфу II, что и объединенная Румыния остается под его протекторатом, но император решил ни в коем случае не допустить объединения румын. Он своей властью заметно снизил налоги на румынских землях, чем заметно снизил влияние Михая Храброго, который к тому же под боярским давлением был вынужден прикрепить крестьян к земле, что вызвало их сильный ропот.

18 сентября 1600 года ослабленная массовой неявкой боярских дружин и крестьянских добровольцев армия Михая Храброго была разбита императорскими войсками. Валашский господарь с соратниками укрылся в Карпатах, и в Молдову и Валахию тут же ворвались польские войска. Отряды Михая бросились на защиту Бухареста, у местечка Тележин на Серете были остановлены войсками польского гетмана Замойского и опять отброшены в Карпаты.

В Трансильванию в третий раз с польскими войсками ворвался Сигизмунд Батори, и император Рудольф, испуганный возможной потерей всей Цара Ромынеяскэ, прислал Михаю Храброму австрийские полки и приказ разгромить мятежников.

3 августа 1601 года в битве у Горошло войско Михала разбило польские отряды Сигизмунда Батори, которые были отброшены на север. В благодарность за очередную победу Рудольф II объявил Михая Храброго изменником, и императорские солдаты застрелили молдавского господаря прямо посреди победного поля.

Валахию и Молдову быстро заняло османское войско, которое через Карпаты ворвалось в Трансильванию, в несколько дней ограбило ее дочиста и с большим количеством пленников и добра спокойно вернулось домой.