Грибоедов прожил в Петербурге недолго. Веселая и несколько беспорядочная жизнь свела его с молодыми повесами. Осенью 1817 года его имя оказалось замешано в громкую и скандальную историю «дуэли четверых». Формально дуэли были запрещены, на самом деле оставались довольно распространенным явлением. На этой дуэли Грибоедов был секундантом своего приятеля графа А. П. Завадовского, которого вызвал поручик кавалергардского полка В. В. Шереметев. Секундантом Шереметева был известный дуэлянт, с детства знакомый Грибоедову, будущий декабрист А. И. Якубович. При обсуждении условий вспыхнула ссора между секундантами, и положено было им также стреляться – после окончания основной дуэли. Так дуэль стала двойной. Якубович был в восторге – рисковать своей жизнью входило в неписаный кодекс чести молодого дворянина. Однако на дуэли, которая состоялась 12 ноября 1817 года, Шереметев был убит. Происшествие, казавшееся вначале легкой шалостью, обернулось трагедией. В этой трагедии Грибоедов обвинял и себя. На него нашла ужасная тоска, его преследовал образ умирающего юноши, ему трудно было оставаться в Петербурге.

На следствии о дуэли Грибоедов, как и было условлено, показал, что результат поединка ему неизвестен. Завадовскому посоветовали покинуть Петербург – прямых улик против него не было. Только Якубович не отрицал своего участия, за что был переведен из гвардейских уланов в армейский полк на Кавказ. Через год сюда же был переведен Грибоедов. 23 октября 1818 года по настоянию Якубовича здесь, в окрестностях Тифлиса, состоялась дуэль секундантов. Грибоедов промахнулся. Якубович прострелил Грибоедову руку, чем на какое-то время лишил его возможности играть на фортепиано.

О «дуэли четверых» ходили разные слухи. Шереметева жалели, Якубович выглядел героем. В конце концов единственным виновником происшествия стали считать Грибоедова. «Я был предубежден против Александра Сергеевича, – признавался декабрист-писатель А. А. Бестужев-Марлинский. – Рассказы об известной дуэли, в которой он был секундантом, мне переданы были его противниками в черном виде». А гордый Грибоедов молчал, считая ниже своего достоинства опровергать порочащие его слухи. Но свои переживания он не забудет, их выскажет Чацкий в «Горе от ума»:

12 марта 1818 года судьба Грибоедова переменилась: он назначен секретарем персидской дипломатической миссии в Тегеран. Отказаться от этого «почетного назначения» было нельзя – это род ссылки, и 28 августа Грибоедов покинул столицу. Его томят мрачные предчувствия, он вспоминает Александра Македонского, который на возвратном пути из Азии скончался. «может, и соименного ему секретаря посольства та же участь ожидает», – пишет он С. Н. Бегичеву. Эти горькие признания человека гордого, не склонного к откровенности, к унынию поражают какой-то безысходностью: «Прощай, мой друг, сейчас опять в дорогу, и от этого беспрестанного противувольного движения в коляске есть от чего с ума сойти!» Он едет к месту новой службы как в ссылку, оставляя позади столицу, театр, друзей, поэзию…

По пути на Кавказ Грибоедов заехал в Москву повидать мать и сестру. Москва не удовлетворила его: «В Москве все не по мне. Праздность, роскошь, не сопряженные ни с малейшим чувством к чему-нибудь хорошему. Прежде там любили музыку, нынче она в пренебрежении; ни в ком нет любви к чему-нибудь изящному…» Позже, в «Горе от ума», такое же разочарование переживает Чацкий: