Правнучка Гебхарда Гиммлера, Катрин, обращала внимание читателей на то, что педантичность ее предка ярче всего проявилась в 1910 году, когда тот собирался в путешествие по Греции. Не предполагалось, что во время этой поездки его будет сопровождать кто-то из членов семьи. Гиммлер-старший превратил подготовку к путешествию в целую систему мероприятий, в том числе составление прощальных писем, которые были написаны на тот случай, если он умрет или погибнет в Греции. Возникало ощущение, что Гебхард Гиммлер собирался на войну, а не в увлекательное турне. В каждом из писем отец давал своим сыновьям советы относительно того, как они должны были дальше вести себя в жизни и в обществе. Гебхарду-младшему он «завещал» настоящий каталог добродетелей. Отец призывал старшего сына к «усердию, верности долгу», чтобы тот смог стать «умелым, религиозным, настоящим немецким мужчиной». К сожалению, не сохранилось письма, которое было адресовано Генриху. Но можно предположить, что будущего рейхсфюрера СС тоже призывали к чему-то положительному. Общим же для всех сыновей Гебхарда Гиммлера было одно: отец хотел, чтобы они получили академическое образование, но был категорически против того, чтобы они оканчивали теологический или филологический факультеты или же стали офицерами.

Накануне Первой мировой войны семья Гиммлеров жила в шикарной квартире, которая занимала почти целый этаж. В их распоряжении имелась прислуга, а потому можно предположить, что семья не знала особых финансовых проблем. В это время Гиммлеры поддерживали многочисленные связи, в их доме часто бывали гости. Принц Генрих охотно участвовал в судьбе своего подрастающего тезки. Как следует из переписки, которую вел Гиммлер-старший с представителями династии Виттельсбахов, эти отношения были совершенно искренними. Накануне Рождества в дом к Гиммлерам неизменно заходил принц Генрих и его мать, которая после смерти своего супруга предпочла взять его имя, а потому стала именоваться принцессой Арнульф.

Консервативная, монархическая и во многом католическая семья Гиммлеров, которая придерживалась традиционалистских установок, являла собой полную противоположность городской среде, которая в начале ХХ века превратила Мюнхен в один из центров современного искусства и того, что сейчас принято именовать «толерантностью». В 1902 году Гиммлеры некоторое время живут в Пассау, где Гебхард Гиммлер получил место в гуманитарной гимназии. Однако в феврале 1903 года его средний сын, Генрих, серьезно заболел. У него было тяжелое воспаление легких, а потому мать с детьми на несколько месяцев должна была перебраться в Вольфэгг, где был целебный воздух. В то время имелось подозрение, что маленький Генрих мог быть болен туберкулезом. На рубеже веков это было одной из причин достаточно высокой (по сравнению с нынешним временем) детской смертности. Когда Генрих пошел на поправку, то дети и их мать вернулись обратно в Пассау. Впрочем, этот эпизод на всю жизнь заложил в душу родителей страх перед возможной кончиной детей. В этом отношении больше всего опасений вызывал Генрих, который никогда не отличался крепким сложением и хорошим здоровьем.

В 1904 году семейство Гиммлеров вновь перебралось в Мюнхен, где Гебхарду Гиммлеру предложили место преподавателя в гимназии Людвига. На этот раз Гиммлеры решили снимать квартиру в непосредственной близости от университета, в доме № 86 по Амалиенштрассе. В это время дети постоянно болели, а Анна серьезно волновалось за то, как протекала ее очередная беременность. Несмотря на все опасения, в 1905 году на свет появился третий сын – Эрнст. Генрих быстро ощутил на себе, что вся родительская любовь была сразу же отдана младшему брату. Генрих оказался в сложном положении среднего сына, которого, с одной стороны, обходил в успехах пошедший в школу Гебхард, а с другой стороны, находился забравший всю родительскую нежность совсем маленький Эрнст.