По прибытии в Севастополь «Беспощадный» сначала ремонтировался в Северном доке, а затем – на заводе № 201. Носовая часть от нулевого до 18-го шпангоута была заимствована у погибшего эсминца «Быстрый», участок от 16-го до 40-го шпангоута пришлось изготовить заново. Восстановительные работы уже почти закончились, когда корабль подвергся новому налету. 12 ноября 1941 года в 11.25 250-кг бомба попала в верхнюю палубу в районе 103-го шпангоута, зацепила котел № 2, пробила главную паровую магистраль, двойное дно и взорвалась под днищем на грунте. Еще две бомбы взорвались рядом, в 4–5 м от правого борта в районе 190-го шпангоута.

Эсминец вновь получил серьезные повреждения. В корпусе образовалось множество гофров и пробоин, 2-е и 3-е котельные отделения были затоплены, заклинило валопроводы, вышли из строя многие механизмы. Впридачу в первом котельном отделении вспыхнул пожар – правда, его удалось вскоре потушить.

Благодаря энергичным действиям экипажа распространение воды быстро устранили. Под пробоину подвели пластырь, в дополнение к собственным водоотливным средствам подключили помпы с буксира СП-14. Вечером корабль с дифферентом в 1,75 м и креном в 14 на правый борт был введен в Северный док.

Из-за постоянной угрозы воздушных атак решили дальнейший ремонт «Беспощадного» провести в Поти, для чего в течение нескольких дней эсминец экстренно готовили к переходу. Пробоины заделали пластырями, носовой отсек засыпали пробковой крошкой, в котельных отделениях также уложили мешки с пробкой. Всего на корабль погрузили около 90 кубометров крошеной и листовой пробки.

17 ноября «Беспощадный» на буксире эсминца «Шаумян» вышел из Севастополя в Поти. Поначалу скорость буксировки колебалась в пределах 10–13 узлов, но затем в пустые топливные цистерны стала просачиваться вода, образовался крен. Скорость пришлось снизить до 6 узлов. Волны повредили пластыри, течь усилилась. Мотопомпы не справлялись с поступавшей водой. Выручил трактор ХТЗ, предусмотрительно погруженный на палубу: к его двигателю подключили дополнительную помпу. Трое суток напряженной борьбы со стихией увенчались успехом: 20 ноября эсминец прибыл в Поти. Под его носовую часть сразу же подвели понтоны, но прошло еще 2,5 месяца, пока он дождался своей очереди постановки в док. Полный ремонт корабля завершился лишь в сентябре 1942 года.

С 21 октября до конца ноября «Беспощадный» эскортировал транспорты из Поти в Туапсе, сам перевез из Батуми в Поти 596 красноармейцев. С 29 ноября по 2 декабря совместно с «Бойким» совершил рейд к болгарскому побережью, где якобы потопил торпедами вражеский транспорт. 9–10 декабря эсминец снова занимался перевозкой войск (доставил из Поти в Туапсе 522 бойца), а 26–29 декабря вместе с «Сообразительным» повторил набеговую операцию к вражеским берегам. Корабли опять попали в полосу тумана и, не обнаружив противника, вернулись в Поти.

31 января 1943 года «Беспощадный» занимался обстрелом позиций неприятеля в районе Новороссийска (за 30 минут выпустил 206 130-мм снарядов). Затем неоднократно выходил в дозоры, конвоировал транспорты, сам перевозил войска (13 февраля при переходе из Поти в Геленджик взял на борт рекордное число бойцов – 1548 человек с вооружением), совершал демонстративные обстрелы занятого противником побережья. 4 февраля во время шторма получил легкие повреждения корпуса.

Всего с начала войны до 1 апреля 1943 года «Беспощадный» прошел 18 565 миль (до войны, включая сдаточные испытания, – 28 327 миль). За это время он выпустил 1818 – 130-мм, 710 – 76-мм, 727 – 45-мм, 325 – 37-мм снарядов, 605 – 12,7-мм пуль и 6 торпед. Глубинные бомбы не применялись. Из средств химической защиты интенсивно использовалась дымоаппаратура ДА-2 (поставлено 30 дымзавес), реже – аппаратура ДА-1 (около 10 дымзавес). 3 апреля 1942 года за боевые успрехи эсминец «Беспощадный» был награжден орденом Боевого Красного Знамени.