Во время Очаковского приступа 6 декабря 1788 года принц Ангальт-Бернбургский вместе со своим адъютантом находился при 2-й штурмовой колонне. При этом принц по диспозиции, утвержденной главнокомандующим генерал-фельдмаршалом Г.А. Потемкиным, исполнял обязанности частного начальника 1-й и 2-й колонн. Перед началом генерального приступа Барклай-де-Толли вместе со своим генералом участвовал в рекогносцировке турецкой крепости, изучая подходы к ней со стороны русского осадного лагеря.

Принц в ходе приступа лично возглавил 2-ю колонну, когда та бросилась на штурм вражеского ретраншемента. Взяв его в кровавой рукопашной схватке, колонна «кинулась» к Стамбульским воротам крепости, которые защищались янычарской пехотой. Турки защищались отчаянно, с участью обреченных, не сдаваясь и отказываясь от пощады. Штурмующие ворвались в саму крепость по трупам своих и врагов, наполнившим крепостной ров на всю его трехсаженную глубину.

В день штурма и взятия турецкой крепости за отличие Михаил Барклай-де-Толли производится в чин секунд-майора. С орденом его «обошли», но вскоре императрица порешила наградить таких «обойденных» офицеров золотым Очаковским крестом на Георгиевской ленте, приравненным к ордену Святого Георгия 4-й степени.

Через два года М.Б. Барклай-де-Толли переводится в Изюмский легкоконный полк с оставлением в звании дежурного майора при принце Ангальт-Бернбургском. Отличается в кампании 1789 года: участвовал в сражении против турок при Каушанах (командовал отрядом конных егерей, во взятии Аккерманской крепости и занятии более сильной крепости Бендеры).

В апреле 1790 года принц Ангальт-Бернбургский покидает Причерноморье и отправляется на новую для себя войну со Швецией. Барклай-де-Толли вновь оказался вместе с ним. Воевать пришлось в Финляндии, среди лесов и бесчисленных озер и небольших рек, в условиях бездорожья, когда сама природа создавала для людей укрепленные рубежи и труднопреодолимые препятствия. Барклай-де-Толли участвует в деле при деревне Керникоски, в котором принц получает смертельное ранение.

Сменивший принца генерал И.А. Игельстром способного дежурного офицера своего предшественника оставил при себе. Он уже был наслышан о нем и видел секунд-майора в деле.

Интересен такой факт: умирая, принц Виктор Амадей Ангальт-Бернбургский подарил свою шпагу Барклаю-де-Толли. Его военное дарование он оценил в числе первых. Этот жест умирающего от потери крови военачальника стал известен для истории Российской императорской армии. Примечательно, что будущий военный министр и генерал-фельдмаршал всегда держал ее при себе, никогда не расставаясь с таким «знаковым» подарком. С этой шпагой он въехал в побежденный Париж, с нею был похоронен.

Такой подарок был не случаен. Видевший Михаила Богдановича «в службе» генерал-фельдмаршал князь Н.В. Репнин, один из самых прославленных екатерининских полководцев, впоследствии отзовется о нем такими пророческими словами:

«Меня уже не будет на свете, но пусть вспомнят мои слова: этот генерал много обещает и далеко пойдет».

В том же году тот получает за боевые отличия на земле Финляндии производство в премьер-майоры, переводится в Тобольский пехотный полк с оставлением дежурным майором при Игельстроме. В 1791 году Барклай-де-Толли впервые получает строевую командную должность: он назначается командиром батальона вновь сформированного Санкт-Петербургского гренадерского полка, показав себя умелым воспитателем нижних чинов.

Происходят изменения и в личной жизни Барклая-де-Толли. Он женится: его избранницей стала кузина Елена Ивановна (Елена Августа Элеонора), как и мать, урожденная Смиттен, дочь перновского ландрихтера. Супруга, тоже исповедовавшая лютеранство, принесла мужу с приданым небольшое поместье Бекгоф в Фелинском уезде Лифляндской губернии.