Орден согласился платить дань с 1557 г., а от выплаты старых задолженностей отказался. Мало того, 14 сентября 1557 г. орден заключил с Великим княжеством Литовским союз против Москвы, хотя, согласно более раннему договору с Россией, орден не имел права заключать военные союзы с Литвой, Польшей и Швецией.
Терпение Ивана IV переполнилось. В январе 1558 г. сорокатысячная русская армия под началом касимовского царя (хана) Шиг-Алея, князя М. В. Глинского и боярина Даниила Романовича Захарьина вторглась в Ливонию. Русская армия за месяц прошла по маршруту Мариенбург – Нейгаузен – Дерпт – Везенберг – Нарва. При этом не был взят ни один укрепленный город, но страна изрядно опустошена. В феврале армия вернулась в русские пределы. В районе Пскова, узнав об отправке посла магистра в Москву, Шиг-Алей приказал прекратить военные действия.
В марте 1558 г. экстренный ландтаг Ливонского рыцарства принял решение собрать 60 тысяч марок для уплаты русскому царю дани и тем самым решить дело миром и предотвратить русские репрессии против Ливонии. Однако к маю 1558 г. было собрано лишь 30 тысяч марок. Хуже было то, что гарнизон Нарвы периодически стал открывать огонь по Иван-городу, находившемуся на противоположной стороне реки Наровы. Ивангородские пушкари отвечали, и не без успеха. 11 мая 1558 г. от их огня в Нарве возник сильный пожар. Русские решили воспользоваться оказией и пошли на штурм. После короткого, но кровопролитного боя они овладели крепостью, а гарнизон заперся в цитадели. На следующий день гарнизон сдался с правом свободного выхода.
Русские войска вошли в Ливонию и почти без сопротивления захватили Везенберг, Тольсбург и ряд других замков. Эсты охотно присягали московскому государю. Всем объявлялось, что присягнувшие останутся на местах, при прежних правах «по старине». К воеводам являлись для принятия русского подданства и из других отдаленных волостей.
В конце мая 1558 г. закончилось сосредоточение в Пскове 40-тысячной армии князя П. И. Шуйского с О. И. Троекуровым и А. И. Шеиным.
В начале июня русская армия осадила Нейгаузен. Магистр Фирстемберг с двухтысячным орденским войском и тысячным наемным отрядом епископа Дерптского стоял в нескольких переходах, близ Киремпе. 30 июня Нейгаузен сдался. Магистр поспешил отступить к Валку, а епископ ушел в Дерпт.
Захватив замок Варбек при впадении реки Эмбах (Эмайыги) в Чудское озеро, русская армия на рассвете 11 июля стала в виду Дерпта. Князь Петр Шуйский предложил гарнизону сдаться. Тогда русские приступили к осадным работам и бомбардировке крепости. Современники писали, что русские стреляли калеными ядрами размером с человеческую голову. Стояла сильная жара, и раскаленные ядра вызвали многочисленные пожары.
Городской магистрат обратился к епископу с требованием сдать Дерпт. 18 июля 1558 г. состоялась почетная капитуляция крепости. Замечу, что одновременно со сдачей Дерпта прекратило существование и одноименное епископство.
Падение Дерпта произвело панику в Ливонии. Высылаемые из Нарвы и Дерпта русские отряды без сопротивления овладевали замками. Всего до октября 1558 г. русские взяли 20 крепостей с их волостями, а князь Шуйский писал в Ригу и Ревель, требуя сдаться, и грозил разорить их в случае отказа.
Утвердив условия капитуляции Дерпта, Иван Грозный даровал принявшим русское подданство ливонцам большие льготы, раздавал захваченные земли детям боярским, оставлял гарнизоны в побежденных крепостях, высказывая намерение присоединить эту область к владениям Московского государства. Осенью 1558 г. армия князя Шуйского ушла из Ливонии, оставив небольшой гарнизон. Этим воспользовался коадъютор (заместитель магистра), бывший феллинский командор Готтард Кетлер, командовавший войсками ордена. Собрав 19-тысячную армию (2 тыс. конницы, 7 тыс. кнехтов, 10 тыс. вооруженных крестьян), он осадил замок Ринген (русское название – Рынгола или Рындех), который защищал гарнизон всего из сорока сынов боярских и пятидесяти стрельцов во главе с боярским сыном Русином Игнатьевым. Русские отчаянно сопротивлялись. Они продержались пять недель (по другим сведениям, шесть недель), отразив при этом два приступа.