В момент вступления на престол юному королю еще не исполнилось восемнадцати лет, а потому в течение первых десяти недель от имени нового государя страной правила в качестве регента мать его отца, почтенная леди Маргарет Бофорт, графиня Ричмонд и Дерби. Бабушка заметно повлияла на воспитание внука, так как именно она, а не мать Генриха, Елизавета Йоркская, отвечала за регламентацию домашней жизни при дворе Генриха VII. Именно ей было поручено усовершенствовать установления Эдуарда IV, которые регулировали заведенные при королевском дворе порядки>18. Те, что вошли в обиход по воле Маргарет, существовали и развивались как при Генрихе VIII, так и после него; они включали, помимо прочего, правила, которые соблюдались в королевских детских.
Шестидесятишестилетняя, давно овдовевшая леди Маргарет в то время уже была слаба здоровьем и вела полумонашескую жизнь. Она славилась благочестием и ученостью, занималась благотворительностью, при этом ее влияние оставалось весьма значительным. В период войн Роз эта женщина активно плела интриги. Маргарет пережила четверых мужей. От короля ей досталось больше земель, чем кому бы то ни было другому. Будущий Генрих VII, которого Маргарет родила в тринадцать лет, стал ее единственным ребенком, и она была бесконечно предана ему. Эта преданность распространилась и на внуков, за обучением которых она, вероятно, следила. Для этой роли Маргарет подходила как нельзя лучше – чрезвычайно просвещенная женщина, она всемерно поддерживала образование и основала в Кембридже колледжи Христа и Святого Иоанна. Покровительница Уильяма Кекстона, Маргарет любила книги и слыла настоящей интеллектуалкой. Кроме того, она вела аскетический образ жизни, носила вдовий плат «барб», закрывавший шею и подбородок, и власяницу под черным одеянием и соблюдала самые строгие правила средневекового благочестия. От нее принц унаследовал несомненные интеллектуальные способности и традиционный подход к религиозным обрядам.
Генрих родился 28 июня 1491 года; в возрасте трех лет его сделали герцогом Йоркским. Биограф короля лорд Герберт из Чербери, живший в XVII веке и имевший доступ к ныне утраченным документам, утверждал, что Генрих VII выбрал для своего второго сына церковное поприще и дал ему соответствующее образование. Конечно, Генрих был набожен и очень хорошо разбирался в вопросах теологии. Тем не менее по смерти старшего брата Артура в 1502 году он стал принцем Уэльским и наследником престола. Кончина матери, Елизаветы Йоркской, в 1503 году, похоже, оказала на него глубокое воздействие. В 1507-м, узнав о гибели герцога Филиппа Бургундского, Генрих поделился с Эразмом: «…никогда еще после смерти моей дражайшей матушки я не получал такого неприятного известия… Кажется, оно вновь разбередило рану, которую ранее исцелило время»