И.Ф. Анненский был тогда еще жив, Гумилев юн и менее всего походил на поэта. Вернее, на поэта в привычном смысле слова. Юность, желание выделиться сказывались и во внешнем виде, и в поступках. «Я стал присматриваться к Гумилеву в гимназии. Но с опаской – ведь он был старше меня на 6 или 7 классов! – вспоминает Д. Кленовский. – Поэтому и не разглядел его как следует… А если что и запомнил, так чисто внешнее. Помню, что был он всегда особенно чисто, даже франтовато, одет. В гимназическом журнальчике была на него карикатура: стоял он, прихорашиваясь, перед зеркалом, затянутый в мундирчик, в брюках со штрипками, в лакированных ботинках. Любил он быть на гимназических балах, энергично ухаживал за гимназистками».

Схожее впечатление осталось и у другого младшего современника, Э. Голлербаха, тот пишет, что Гумилев обличье имел «взрослое», франтил, носил усики.

Сам Гумилев рассказывал об этом времени так: «Я всегда был снобом и эстетом. В четырнадцать лет я прочел «Портрет Дориана Грея» и вообразил себя лордом Генри. Я стал придавать огромное внимание внешности и считал себя некрасивым. Я мучился этим. Я действительно, наверное, был тогда некрасив – слишком худ и неуклюж. Черты моего лица еще не одухотворились – ведь они с годами приобретают выразительность и гармонию. К тому же, как часто у мальчишек, красный цвет лица и прыщи. И губы очень бледные. Я по вечерам запирал дверь и, стоя перед зеркалом, гипнотизировал себя, чтобы стать красавцем. Я твердо верил, что силой воли могу переделать свою внешность. Мне казалось, что с каждым днем я становлюсь немного красивее».

Значительно позднее, в беседе, А. Ахматова сказала, что царскосельский период жизни был для Гумилева временем «темным», а сами царскоселы – люди «звероподобные». Возможно, и так, но причину подобной оценки, названную в разговоре, понимать можно не только как некую метафору. Гумилев, сказала А. Ахматова собеседнику, был «гадкий утенок в глазах царскоселов». Если вглядеться в гумилевские фотографии, особенно в ту, что была сделана для следственного дела, сразу после ареста, видно, что нос у Гумилева утиный, а голова большая, но странной формы, не вполне пропорциональная, плюс совсем коротко стриженные волосы, похожие на пух. В юности, хотя волосы тогда Гумилев носил длинные, сходство это, думается, было еще сильнее.

Трудно представить, какое впечатление производил он на девушек, например на ту же А. Ахматову (тогда еще, разумеется, Горенко), с которой познакомили его в декабре 1903 года общие друзья. Воспоминания ахматовской подруги В. Срезневской позволяют отчасти восстановить картины прошлого: «Мы вышли из дому, Аня и я с моим младшим братом Сережей, прикупить какие-то украшения для елки, которая у нас всегда бывала в первый день Рождества.