Моряки, приезжавшие в Гавану, рассказывали о безжалостных пиратах, которые грабили, жгли и убивали, и горожане дрожали от страха всякий раз, когда у берегов появлялся незнакомый корабль. Кстати, многие из этих моряков сами были пиратами, и они разведывали план города и укреплений, а также места, где хранились сокровища.

В 1538 году в гавань вошел неизвестный корабль. Его матросы говорили по-французски, а не по-испански. Услышав французскую трескотню, гаванцы заперлись по домам. Это действительно оказались французские пираты, которые для начала подожгли несколько домов. Деревянные дома, крытые пальмовыми листьями, горят быстро. Горожане, понимая, что пираты без труда спалят город дотла, наскребли шестьсот дукатов, которые показались французам, по всей видимости, достаточной суммой; и разбойники уплыли.

Вскоре прибыли три испанских корабля. Гаванцы настояли, чтобы те погнались за французскими пиратами. Испанцы обнаружили их в бухте неподалеку. Но первый испанский корабль сел на мель, и команда его покинула. Остальные два, увидев это, пустились в бегство. Тогда пираты сделали вывод, что всерьез защищать Гавану некому, и вернулись в город. Жители предложили им еще шестьсот дукатов, но на этот раз пираты не торопились уходить. Они мародерствовали в городе две недели и унесли все ценности, которые смогли найти, включая церковные колокола.

Испанцы решили укрепить Гавану и построили замок у входа в гавань. Следующий пиратский корабль, английский, высадился дальше по побережью, миновал фортификации и ударил по крепости со стороны суши. Гаванцы покинули город и прятались в лесу, пока их город грабили.

Подобные рейды стали частью гаванской жизни. Когда планировались новые улицы, их продолжали строить узкими, поскольку считалось, что так их удобнее оборонять. Каждый хабанеро должен был постоянно носить с собой шпагу.

В июле 1555 года город навестил французский пират по имени Жак де Сор. Его слава была так велика, что сама английская королева Елизавета конкурировала с французским монархом Франциском I за возможность пользоваться его услугами. У историков разнятся мнения по поводу количества кораблей, которыми он командовал. Одни говорят, что их было всего два, другие – что целых двадцать.

Эти пираты взяли Гавану где-то за полчаса. Губернатор Гонсало Перес де Ангуло собрал семью и пожитки и поспешно перебрался на другой берег бухты, где сейчас находится восточный район Гаваны под названием Гуанабакоа. Зато командующий фортом Хуан де Лобера остался и призвал добровольцев обороняться. Ему удалось собрать шестнадцать человек – несколько испанцев, несколько африканцев и даже несколько таино. Уже тогда у гаванцев была кожа разного цвета.

Они держались, укрепившись в форте и не давая кораблям войти в гавань; им удалось даже сбить французский флаг, поставленный пиратами. Когда де Сор поджег форт, защитники сдались. Они сражались так отчаянно, что де Сор был уверен: они обороняют спрятанное в форте сокровище. Однако он обнаружил только чуть-чуть денег, личные вещи губернатора и изумрудное кольцо его жены. Его пираты, конечно, забрали.

Они обыскали город и почти ничего не нашли. В самой Гаване никогда не хранилось сказочных богатств, они обычно лежали на судах, которых как раз в тот момент не было. Тогда пираты попытались взять с горожан выкуп, но безуспешно. В итоге они перерезали горло многим из заложников, сожгли Гавану дотла, подожгли корабли в бухте и даже уничтожили большие лесосеки за городом. Оставив от Гаваны дымящееся над морем пепелище, на котором задыхались немногие выжившие, пираты уплыли.