В своей метафизике истории Федотов был принципиальным критиком идеологии исторического детерминизма в его различных вариантах: рационалистическо-пантеистическом («гегельянство»), историческом материализме («абсолютизация косных, материальных сил») и религиозно-провиденциальном («давление Божественной воли»). Христианская историософия, согласно Федотову, признает в истории трагическую мистерию, единственным главным героем которой является человек, каждое действие и каждый выбор которого историчны. При таком взгляде на историю она не может быть сведена к череде даже самых эпохальных исторических событий и объяснена некой «логикой» исторического развития. Для Федотова идея детерминированного прогресса – всеобщими законами или, в религиозной ее версии, волей Провидения, – как и для многих его предшественников в русской мысли (от славянофилов до Ф. М. Достоевского и Вл. С. Соловьева), была неприемлема прежде всего по нравственным основаниям, как игнорирующая или даже исключающая значение свободы нравственного выбора личности.

Традиции, сохраняющей единство истории, постоянно угрожают социальные катастрофы, в первую очередь войны и революции. Федотов не разделял взгляд Ж. де Местра и Н. А. Бердяева на революцию как на «суд Божий над народами». Не был он склонен видеть в революционных потрясениях и необходимое условие социального прогресса. Для него революция – всегда разрыв традиции, результатом чего становятся неисчислимые человеческие жертвы и опасность социальной и культурной деградации. «Великих революций не так много в новой истории. В сущности, русская революция стоит третьей в ряду – после Англии и Франции… Всякая „великая“, т. е. отличающаяся жестокостью классовой борьбы, революция заканчивается личной тиранией». За революционное «величие» приходится платить и тяжким трудом последующих поколений, вынужденных продолжать дело культурного строительства на революционном пепелище. В идеализации революции, в создании революционного мифа Федотов видел опаснейший идеологический соблазн. Не отрицая нравственного содержания лозунгов Французской революции, в которой, по его словам, действовали и «силы добра, и сатанинские силы», он был убежден, что последние в ней возобладали, результатом чего стал невероятный террор, «столетие смут», «сломленный дух» народа, упадок моральной и культурной жизни. В своей критике революционного мифотворчества Федотов не делал исключения и для более мирного опыта английской революции. На протяжении жизни неизменным оставалось его убеждение, что трагедия октября 1917 не была следствием случайных факторов и имела глубокие корни в русской истории. В то же время Федотов не разделял точку зрения, что большевистский переворот стал неизбежным, фатальным итогом этой истории (в частности, он был не согласен в данном вопросе с Н. А. Бердяевым). «Не разделяя доктрины исторического детерминизма, мы допускаем возможность выбора между различными вариантами исторического пути народов». В истории, по Федотову, «царит свобода», это живой, непрерывный процесс исторического творчества, в котором нет места механическому автоматизму, фатальной предопределенности событий. Отвечая на вопрос, был ли неизбежен переворот октября 1917, Федотов утверждал: «Не все в русской политической жизни было гнило и обречено. Силы возрождения боролись все время с болезнетворным ядом. Судьба России до самого конца висела на острие – как судьба всякой живой личности».

Федотов остро реагировал на кризисные тенденции в развитии европейского общества в 20 в., уже в 1920-е годы писал об опасности фашизма и неизбежности военной катастрофы. В то же время в своих оценках перспектив развития человечества он в равной мере отвергал как различные формы утопического прожектерства, так и исторический пессимизм, идею «заката» западной цивилизации. В одной из своих последних работ (Христианская трагедия, 1950) он писал о творческой роли христианства в истории европейской и русской культуры. Среди подлинно христианских художников он называл прежде всего Достоевского