В течение семи с половиной лет президентства Теодора младший Рузвельт не имел особых сложностей с тем, чтобы поддерживать его, и даже в какой-то степени разделял его взгляды. На президентских выборах 1904 года ФДР без колебаний проголосовал за Рузвельта против умеренно консервативного и быстро забытого кандидата от Демократической партии судьи Элтона Паркера. Тридцать четыре года спустя он со свойственной ему изысканностью объяснил, почему голосовал против своей партии: «Я голосовал за кандидата от республиканцев, потому что чувствовал, что он больше демократ, чем кандидат от Демократической партии».
Когда в октябре 1903 года ФДР обручился (без особой огласки) с дочерью покойного брата Теодора Рузвельта, а затем в марте 1905-го они поженились, то обитатели Ойстер-Бей отнеслись к этому браку гораздо лучше, чем его собственная мать. Бракосочетание состоялось на четвертый год президентства Теодора Рузвельта, и тот даже предложил провести брачную церемонию в Белом доме, а когда свадьбу все же решили устроить, как и планировали изначально, в просторном нью-йоркском особняке Рузвельтов в Верхнем Ист-Сайде, он приехал из Вашингтона, чтобы проводить невесту к алтарю и поприветствовать гостей. «Хорошо, что имя остается в семье», – заявил он тогда Франклину несколько самодовольно. Выбор духовного лица для проведения самой церемонии перед временным алтарем в не очень религиозной обстановке между двумя соседними домами на Семьдесят шестой улице пал на директора Гротона преподобного Эндикотта Пибоди, который, исполнив все необходимые ритуалы, благословил пару на брак, продлившийся сорок лет.
Тем неожиданнее выглядело то, что в 1912 году ФДР не стал поддерживать Теодора Рузвельта, когда тот решил вернуться в политику, после того как безосновательно отказался баллотироваться на второй срок в 1908-м. Это было неожиданно потому, что Теодор затеял свое рискованное предприятие, разочаровавшись в бездеятельном консерватизме своего преемника-республиканца Уильяма Говарда Тафта, которого он сам и выдвинул, и за весь двадцатый век это была наиболее близкая к успеху попытка разомкнуть железные тиски американской двухпартийной системы. Теодор Рузвельт практически гарантировал себе выдвижение кандидатом в президенты на июльском съезде Республиканской партии в Чикаго, ведь по результатам праймериз он лидировал, но проиграл Тафту, которого упрямо поддержала партийная машина, всего 70 голосов. Рузвельт обязан был смириться с решением съезда, но горячая поддержка сторонников побудила его пойти на раскол партии. Спустя какой-то месяц состоялся съезд недовольных, на который прибыла тысяча делегатов, и на котором родилась новая партия. Официально она была названа Прогрессивной партией США, но получила известность как «партия сохатого» (the Bull Moose party) после знаменитого сравнения Теодором Рузвельтом своей собственной силы с силой этого жвачного животного: «Я здоров как сохатый!». «Партия сохатого» планировала принять участие в ноябрьских выборах 1912 года и выдвигала экс-президента своим кандидатом.
Как это обычно бывает в периоды политических разочарований, появление новой партии воодушевило и привлекло многих – и представителей высших слоев, и тех, кто был вне партий. Впрочем, по мнению некоторых, в ней оказалось с избытком генералов, более чем достаточно капитанов и много сержантов, а вот рядовых не хватало. (Автору это напоминает зарождение британской социал-демократической партии в 1981–1982 годах.) Более того, была принята программа партии, едва ли не специально созданная для того, чтобы устроить Франклина Рузвельта. Она предусматривала социальные реформы (охрану труда, избирательное право для женщин, право рабочих объединяться в профсоюзы), была центристской и направлена против политиканства и корпоративных интересов. Заносчивая наглость капитализма должна быть обуздана, провозглашали прогрессисты. Необходимо ввести прогрессивный подоходный налог и налог на наследство, а также дать избирателям право отзывать избранных ими лиц и опротестовывать политически предвзятые решения суда (последнее положение предвосхищало нападки Франклина Рузвельта на Верховный суд США в 1937 году). Свою кампанию Теодор Рузвельт в целом охарактеризовал как «Контракт с народом», как «честный курс» – и эти слова тоже не могли не найти отклика у ФДР.