Несмотря на это, Элеонора была удивлена, польщена и даже смущена, когда через несколько месяцев ее жизнерадостный и утонченный дальний родственник Франклин начал оказывать ей сначала дружеские, а спустя некоторое время и романтические знаки внимания. Все началось во время поездки в поезде вдоль реки Гудзон в лето того года, когда она вернулась из школы. Чувство расцвело и окрепло той же зимой, и увенчалось тайной помолвкой следующей осенью 1903 года. Данное событие было засекречено – и оставалось таковым целый год по причине неприятия со стороны грозной Сары Рузвельт. Ее возражения, подкреплявшиеся аргументами о незрелости влюбленных, не были уж такими ad feminam[26]. Сара Рузвельт, даже за последующие тридцать восемь лет жизни, так и не научилась относиться к Элеоноре с должным почтением; ее отношение основывалось на ревности, вызванной необходимостью делить своего Франклина с кем бы то ни было. Похоронив супруга, Сара превратилась в маниакально-любящую мать. Следует признать, однако, что ее претензии к «молодости» супругов были не безосновательны. Элеоноре едва исполнилось девятнадцать, Франклину – всего двадцать один; он все еще учился на последнем курсе в Гарварде, не имея никаких четких представлений о том, какой род деятельности избрать своей профессией. К тому же он даже не начал обучение на юридическом факультете Колумбийского университета, которое предоставило бы ему базовую квалификацию в сфере юриспруденции. Сара бросила все свои силы на то, чтобы молодая пара забыла о своих чувствах друг к другу. В конце зимы 1904 года она отправила Франклина в пятинедельный круиз по Вест-Индии с товарищем из Гарварда, и, естественно, без Элеоноры. Не успели они вернуться, как Сара убедила Франклина связаться с приехавшим на время Джозефом Чоатом, американским послом в Лондоне при президенте Теодоре Рузвельте. Она тешила себя тщетной надеждой, что он предоставит Франклину место на дипломатическом поприще в трех тысячах милях от родины.
Она безуспешно искала помощи самого президента, который, услышав об этом возможном браке через восемь месяцев, с энтузиазмом поддержал молодых. Он благоволил к Франклину и был рад устроить судьбу Элеоноры, которую, из-за алкоголизма ее отца и обоих дядей Холлов, могли счесть носительницей «дурной крови». Кроме прочего, Теодор Рузвельт был счастлив внести свою лепту в дело воссоединения всего семейства. Холлы также были довольны, хотя им было искренне жаль отпускать Элеонору из Тиволи, где она неизменно укрепляла неустойчивую психологическую атмосферу. В любом случае, стало очевидно, что на этом этапе намерение Франклина и Элеоноры было окончательным. Если уж Франклин решил противостоять своей матери в этом вопросе, то решение его было неоспоримым. Элеонора была беззаветно влюблена, хотя и не утратила присущей ей серьезности. Его письма были уничтожены ею, вероятно году в 1937-м, когда, перечитав их при подготовке материала для первого тома автобиографии, Элеонора посчитала их слишком болезненными для воспоминаний. Ее письма того времени сохранились и были проникнуты не только всепоглощающей любовью, но также «бабулиной» заботой (определение, данное им, близко перекликается с прозвищем детства, которое она получила за свое умение всех опекать) о его здоровье, работе, устремлениях. Ее романтические устремления не ведали границ, как видно из стихотворения Элизабет Барретт Браунинг, которое она, очевидно, продекламировала Франклину, когда тот делал ей предложение руки и сердца, и которое двумя днями позже записала для него в своем письме.