Олег, родственник и дружинник Рюрика, прибыл вместе с ним на Ладожское озеро. Год его рождения неизвестен. Но известно, что князь приблизил его к себе и имя Олега упоминается в дворцовых книгах византийских императоров вместе с «конунгом славян» и его племянниками Игорем и Яканом, а также другими варягами из «ближнего круга». Олег отличался завидным здоровьем, богатырской силой и ловкостью – этот былинный образ подкрепляется археологическими находками. Известно, что двуручный меч весил около 25 кг, а в бою им надо было умело орудовать. Боевая секира викингов могла весить и 15, и 20 кг, а если добавить к этому доспехи, пусть кожаные, но окованные железом, шлем и металлические поножи (специальные голенища, защищавшие ноги воина от щиколотки до колена), то выяснится, что рядовой дружинник должен был носить на себе как минимум 40 – 50 кг практически постоянно. Дружинник обязан быть выносливым, от него к тому же требовались воинская смекалка и безоговорочная преданность князю. Именно таким и должен быть будущий новгородский или киевский князь – поистине «первый среди равных».

Почему Рюрик не отправил Олега в поход на Константинополь вместо Аскольда и Дира, для историков является загадкой. Возможно, в начале его правления опытные дружинники Аскольд и Дир пользовались у него большим доверием. Возможно, военное мастерство Олега требовалось на не слишком гостеприимной новгородской земле – подробности остаются неизвестными. Скорее всего, в период первого константинопольского похода Олег был, по понятиям того времени, слишком молодым и не зарекомендовал себя таким искусным дипломатом, как, например, Аскольд. Возможно, что эта неприязнь к «обошедшим его на полкорпуса» Аскольду и Диру не давала ему покоя все годы правления Рюрика и в конечном итоге и стала истинной причиной гибели киевских правителей. Версия о том, что «вечно второй» Олег тяготился своим подчиненным положением, может быть признана спорной. Тем не менее его активное участие в константинопольских походах, подавлении новгородского восстания Вадима и решительная борьба с кочевниками указывают на характер агрессивный и деятельный. То, что Олег с общего согласия назвал себя представителем княжеского рода, свидетельствует об имевшихся у него определенных правах на престол или вассальное правление и амбициях, оставленных без внимания как самим Рюриком, так и новгородской аристократией.

До захвата Киева согласно летописи Олег предпринял военные набеги на территории любечских и смоленских славян. Эти атаки оказались успешными, так же как и вторжение в Киев, и весьма укрепили положение Олега среди дружины как «первого среди прочих». «Ознакомительные» набеги русичей на Константинополь в 860-х гг. становятся во время его правления почти традицией. Подчинив Киеву ближайших соседей – радимичей, древлян и северян, Олег не только расширил подвластную территорию, но и существенно пополнил киевскую казну. С непокорными тиверцами и уличами он воевал неустанно в течение всего своего правления. Правда, осадившие столицу Киевской Руси угры стали исключением из общего правила. Их не только не удалось победить, но даже пришлось заплатить им выкуп, и только после этого они убрались восвояси.

Интересно, что не имевшему серьезных конкурентов в киевских землях Олегу невероятно везло. Его мечту о самостоятельном княжении можно считать сбывшейся. Более того, в 907 и 911 гг. он совершил два победоносных похода на Константинополь. И от своего имени в кругу своих дружинников он подписал с византийским императором договор о контрибуции и дальнейшем сотрудничестве.