Об этом периоде жизни Леонардо не осталось никаких достоверных сведений, однако после его смерти, еще в XVI веке, появилось несколько его коротких биографий. Наиболее серьезная и подробная работа принадлежит Джорджо Вазари, художнику, который стал первым историком искусства Возрождения. Вазари не мог лично знать Леонардо, первое печатное издание его «Жизнеописаний наиболее знаменитых живописцев, скульпторов и архитекторов» появилось в 1550 году, тридцать один год спустя после смерти Леонардо, когда великий художник стал уже легендой. Однако Вазари был неутомимым исследователем. Он разыскал множество учеников мастера и его знакомых. Всеми силами он стремился узнать правду. Вот как Вазари описал историю появления Леонардо в мастерской Верроккьо: «Поистине дивным и небесным был Леонардо, сын мессира Пьеро из Винчи… Заметив это и приняв во внимание высокий полет этого дарования, мессир Пьеро отобрал в один прекрасный день несколько его рисунков, отнес их Андреа Верроккьо, который был его большим другом, и настоятельно попросил его сказать, достигнет ли Леонардо, занявшись рисунком, каких-либо успехов. Пораженный теми огромнейшими задатками, которые он увидел в рисунках начинающего Леонардо, Верроккьо поддержал мессира Пьеро в его решении посвятить его этому делу и тут же договорился с ним о том, чтобы Леонардо поступил к нему в мастерскую, что Леонардо сделал более чем охотно и стал упражняться не в одной только области, а во всех тех, куда входит рисунок».

В те времена мальчики поступали на обучение к мастеру в четырнадцать-пятнадцать лет и учились ремеслу художника на протяжении шести лет. После этого они должны были сдать экзамен, чтобы подтвердить свое мастерство. После успешно сданного экзамена им позволялось вступить в гильдию живописцев – гильдию святого Луки – и обзавестись собственной мастерской. Такая судьба была уготована и Леонардо.

Флорентийцы, в отличие от жителей многих других итальянских городов-государств, испытывали к живописцам глубокое почтение. Например, Джотто, живший здесь за восемьдесят лет до Леонардо, пользовался огромным уважением среди горожан. Во Флоренции даже обсуждался вопрос о том, чтобы приравнять изящные искусства (живопись и скульптуру) к другим высоким искусствам: философии, математике, музыке… Дело в том, что средневековая система образования, сохранявшаяся и в эпоху Возрождения, имела иерархическую структуру. Начальное образование получали или в школах (монастырских или городских), или у домашнего учителя – «репетитора». Затем наиболее богатые и знатные молодые люди могли получить высшее образование в университетах, которые в Италии в XIV веке были уже фактически во всех крупных городах. В университетах молодые аристократы осваивали «семь свободных искусств»: грамматику, риторику, диалектику, геометрию, арифметику, астрономию и музыку. Лишь освоив эти искусства, можно было приступить к изучению теологии, права или медицины. Все остальные науки считались не более чем ремеслом. Такое положение вещей не устраивало флорентийских мыслителей: в 1400 году писатель Филиппо Виллани предлагал поставить изящные искусства на ту же ступень, что и «семь свободных искусств» в существующей иерархии знаний.

В таком свободомыслящем городе для живописцев открывались широкие возможности, которыми мог воспользоваться и Леонардо. Однако средневековое представление о художнике как о простом ремесленнике еще во времена ученичества да Винчи не было полностью изжито. Среди представителей высших классов считалось, что заниматься этим искусством можно только в качестве развлечения.