Особое место в его учебной программе занимал один из крупнейших античных историков Полибий, известный своими трудами по истории. Он предоставил Макиавелли ценный взгляд на расцвет и падение великой Римской империи, а также на те причины, которые стоят за так называемыми историческими волнами. Особое внимание он уделял исследованию различных форм правления и их взаимодействию, которое он описал в своем главном произведении «Всеобщая история». Он разработал теорию анакиклозиса – циклического изменения форм правления. Согласно этой теории, государства проходят через определенный цикл форм правления: от монархии к тирании, от аристократии к олигархии и от демократии к охлократии (власти толпы). Каждая форма правления имеет свои преимущества и недостатки, и со временем каждая форма дегенерирует в свою менее желательную версию.

Полибий также подчеркивал роль случая в истории. Он утверждал, что, несмотря на наличие определенных закономерностей и тенденций, история непредсказуема из-за влияния случайных событий. Таким образом, даже наилучшие планы и стратегии могут быть нарушены непредвиденными обстоятельствами. Такой подход Полибия к истории стал важным для Макиавелли, который изучал исторические произведения, чтобы понять природу власти, политики и человеческой природы. Понимание цикличности форм правления и влияния случая на исторические процессы помогло Макиавелли сформулировать свои собственные идеи о правлении и политической стратегии.

Тацит, римский историк, в своих произведениях представил своему ученику иное, более критическое и скептическое видение истории. Его аналитический подход к римской истории, особенно в «Анналах» и «Историях», помог Макиавелли понять сложности политической власти и коррупции, которые часто сопровождают ее. В «Анналах» Тацит описывает историю Рима начиная со смерти Августа и до конца династии Нерона. Особое внимание он уделяет сложным отношениям между императорами и сенатом, коррупции в высших эшелонах власти и тирании некоторых правителей. «Истории» фокусируются на периоде «Года четырех императоров» (69 г. н. э.), когда власть в Риме меняла своего владельца четыре раза за один год. Тацит анализирует причины и последствия этого периода политической нестабильности. Его подход к истории был непримиримым и скептическим. Он часто подчеркивал противоречивую природу человеческой души и ту цену, которую люди готовы платить ради власти. Его анализ коррупции, деспотизма и морального разложения был критическим и безукоризненным. Для Макиавелли Тацит стал источником вдохновения в понимании темных сторон политической власти. Изучая труды этого исследователя, Макиавелли мог глубже проникнуть в психологию правителей, понять мотивы их действий и разоблачить механизмы, с помощью которых они удерживали власть. Тацитовская критика политической системы Рима обогатила понимание Макиавелли о природе власти и дала ему инструменты для анализа политических процессов его собственного времени.

Помимо историков, Макиавелли изучал таких великих поэтов и философов, как Вергилий, Гомер, Платон и Аристотель. У этих авторов он черпал не только эстетическое удовольствие, но и усваивал философские и этические идеи, которые затем нашли отражение в его собственных произведениях. Например, Вергилий, римский поэт, автор «Энеиды», оказал влияние на представления Макиавелли о патриотизме и долге перед отечеством. В своем труде поэт рассказывает о путешествиях Энея, троянского принца, который после падения Трои ищет новую родину для своего народа и в итоге основывает Рим. Цитата Вергилия «Такова цена величия» (