Еще до окончания первого семестра он слег с очередной болезнью, диагноз которой очевидно так и не был установлен, и был спешно госпитализирован в одну из бостонских больниц. После нескольких недель мучительных инвазивных обследований и анализов, которые в письме к Биллингсу он описывал как «самое тяжелое испытание во всей моей потрепанной штормами жизни», ему поставили диагноз: лейкемия. Джек сообщал: «Вчера, заглянув в свою карточку, понял, что они начали подбирать мне гроб по размеру»[31]. Отказавшись серьезно воспринять страшный диагноз, он оказался прав: в конце концов, врачи признали, что ошиблись. Остаток несостоявшегося учебного года прошел в попытках восстановить здоровье. Сначала Джек отдыхал в Палм-Бич, потом, как Тедди Рузвельт, провел пару месяцев на ранчо в Аризоне и, наконец, неделю предавался сладострастным развлечениям в Лос-Анджелесе. Летом 1936 года его снова зачислили в Гарвард. «Быть студентом Гарвардского университета – завидная судьба», – писал он в заявлении в приемную комиссию[32], которая вынесла следующий вердикт: «Джек обладает превосходными умственными способностями, но не имеет глубокого интереса к учебе… Есть основания полагать, что он может поступать»[33]. В своем письме декану его отец подтвердил эту оценку: «Джек блестяще усваивает вещи, которые его интересуют, но ему не хватает усидчивости и прилежания для изучения того, что ему неинтересно. Это, безусловно, его большой недостаток»[34].

В Гарварде Джеку было комфортнее, чем во всех предыдущих учебных заведениях. Хотя с ним не было его ближайшего друга, Лема Биллингса, он нашел новых приятелей, многих через своего старшего брата. Джо-младший, серьезный, честолюбивый и вспыльчивый молодой человек, изо всех сил старался угодить отцу, добиться его похвалы. Больше всего он стремился попасть в состав университетской футбольной команды, но ему это так никогда и не удалось. Джек был более добродушным и беззаботным. Поначалу он чувствовал себя лучше, чем прежде, поэтому с удовольствием занимался плаванием и боксом, а также играл в американский футбол, не питая, однако, надежд войти в сборную университета. В Чоуте его популярность основывалась на остроумии, живости характера, бунтарстве и необыкновенной общительности. На первом курсе Гарвардского университета Джек учился серьезнее, чем в Чоуте или Принстоне. Хотя его оценки не были блестящими, он очень много читал, особенно когда лежал в больнице, что с ним случалось по-прежнему часто. (Он до конца дней сохранил страсть к чтению – особенно исторической литературы[35].)

Хотя его мать полагала, что переломный момент в жизни сына случился, когда его чуть было не исключили из Чоута, скорее всего по-настоящему он повзрослел в результате поездки в Европу летом 1937 года, после окончания первого курса в Гарварде. Они с Биллингсом отплыли из Америки 1 июля и возвратились в сентябре, совершив самое длинное в своей жизни путешествие.

Поездка раскрыла многогранность формирующейся в эти годы личности Джека. Послушный сын из привилегированной семьи, он выполнял все наставления отца, организовавшего для него встречи с европейскими государственными деятелями и аудиенции у папы римского и кардинала Пачелли, вскоре ставшего папой Пием XII. Всюду, куда приезжал молодой человек, ему помогали друзья и коллеги отца. Как истинный плейбой, Джек искал приключений и женщин в барах и кафе Парижа, Ривьеры и Биаррица. Однако именно тогда он впервые всерьез заинтересовался политикой. Во время путешествия он вел дневник с путевыми заметками и проявлял особое любопытство к странам с фашистским режимом. Ему не удалось посетить Испанию, так как там шла гражданская война, но он встречался во Франции с покинувшими родину испанцами и расспрашивал о военных событиях в их стране. Италия произвела на Кеннеди и Биллингса впечатление спокойного и процветающего государства. (Об итальянцах Джек писал: «Кажется, им совсем неплохо живется при фашизме»