В 1947 году, во время поездки в Англию, он заболел так сильно, что принял последнее причастие в католической церкви при лондонской больнице. Но именно там британский врач, наконец, распознал симптомы: Кеннеди страдал болезнью Аддисона, редким и опасным заболеванием, возникающим вследствие того, что надпочечники не производят необходимые гормоны. Хроническая надпочечниковая недостаточность вызывает многочисленные расстройства, которые затрудняют постановку диагноза. Этим, по крайней мере, частично, можно объяснить тот факт, что болезнь Кеннеди так долго не могли определить, хотя описана она была еще в девятнадцатом веке. Правильный диагноз, по-видимому, спас ему жизнь, так как без лечения болезнь приводит к смертельному исходу, а регулярный прием кортизона, хотя и имеет неприятные побочные действия, позволяет контролировать состояние больного. Несмотря на то, что в дальнейшем у Кеннеди продолжались мучительные боли в спине и другие недомогания, вскоре после начала лечения кортизоном тяжелейшие симптомы болезни, которые он испытывал с детства, стали постепенно отступать. Кортизон придал коже Кеннеди смугло-румяный оттенок и добавил «солидности» его сухопарой фигуре[78].

В юности Джек был окружен множеством друзей, но, занявшись политикой, начал постепенно отдаляться от них. Сохранив дружбу с Лемом Биллингсом и еще несколькими старыми приятелями, он мало виделся с остальными и не заводил новых товарищей, хотя, как это обычно бывает с известными людьми, имел много знакомых, которые называли себя его друзьями. У Джека не было особой близости даже с собственными родными братьями и сестрами. Он плохо знал их, поскольку, будучи намного моложе, они росли, когда он жил в интернате, учился в университете или служил во флоте. После смерти Джо-младшего самым близким человеком из их числа для него стала сестра Кэтлин, которая во время войны переселилась в Англию. Ее первый муж, маркиз Хартингтон, погиб на фронте. Вскоре после войны у нее начался роман с Питером Вентвертом, восьмым графом Фитцуильямом. Роза Кеннеди была категорически против отношений Кэтлин с Фитцуильямом, который не был католиком и у которого в это время шел бракоразводный процесс с первой женой. Роза даже угрожала отречься от дочери, если та надумает выходить за него замуж. Джек всячески поддерживал сестру, роман которой с Фитцуильямом, несмотря на угрозы матери, продолжался. Весной 1948 года, игнорируя предупреждение об опасных погодных условиях, Кэтлин и Питер отправились на юг Франции на борту частного самолета и погибли, когда самолет врезался в гору. Для семьи это была уже вторая горестная утрата. Угнетенный потерей еще одного дорогого ему человека, Джек впал в депрессию и несколько недель не мог прийти в себя. Позже он сблизится с младшими Кеннеди, особенно сестрой Юнис и братом Бобби, но пока чувствовал себя очень одиноким[79].

В этот печальный момент своей жизни Джек с головой окунулся в мир политики. Начался его второй срок в Конгрессе, но он по-прежнему стремился минимально участвовать в повседневной работе комитетов и заседаниях Палаты представителей. Большую часть времени он проводил в Массачусетсе, в то время как в Вашингтоне за него трудились его многочисленные талантливые помощники. Он же сосредоточился на подготовке к выборам в Сенат в 1952 году: начал ездить по штату, встречаясь с избирателями за пределами своего округа; и научился эффективнее общаться с аудиторией. В своих выступлениях он в основном затрагивал проблемы внешней политики, коммунистической угрозы и Холодной войны, которые не вызывали серьезных разногласий у жителей штата Массачусетс – его избирателей. Принципы Холодной войны он отстаивал даже более воинственно и агрессивно, чем лидер его партии президент Гарри Трумэн. Так, когда в октябре 1949 года пал режим Чан Кайши, он присоединил свой голос к тем, кто обвинял в таком развитии событий специалистов по Китаю Оуэна Латтимора и Джона Кинга Фэрбэнка, а заодно и весь Государственный департамент. Кеннеди, в частности, утверждал: «Наши дипломаты и наш президент разбазаривают то, что наши солдаты по крупицам собирали во время войны»