В 1335 году (двадцатидвухлетним) поэт приступил к своему первому крупному произведению, роману в стихах «Филострато» (более 5000 строк), который завершил в феноменально короткий срок – менее двух лет. Название образовано от сочетания двух слов, греческого filos и латинского stratus, что должно было означать «поверженный или страждущий от любви». В основе романа лежат личные обстоятельства, о чем заявлено в прологе, написанном в форме послания к Фьямметте, названной здесь Филоменой. Филострато – сам Боккаччо, томящийся в Неаполе, когда его покинула дама, внезапно уехав в Санта-Кроче-дель-Саннио. Молодой поэт страдает от любви, а в большей степени (о чем впрямую не говорит, но дает понять) – от ревнивых подозрений. Чтобы передать свое душевное состояние и облегчить боль, он обратился к творчеству и стал «с тщательностью перебирать в уме различные древние истории», остановившись в конце концов на юном Троиле, сыне царя Приама. Трагическая любовь благородного юноши к даме, которая ответила ему взаимностью, но быстро оставила ради любви к Диомеду, в качестве сюжета как нельзя лучше подходила Боккаччо, который вознамерился «свои страданья передать / Чрез боль чужую; пусть же гнет сердечный / Внимающих заставит сострадать»[5] (I, 5, 4–6). «Филострато» наполнен личными мотивами (ревность, страдания от разлуки с возлюбленной и как итог – разочарование в женщинах) и проникнут глубоким лиризмом, что заставило некоторых исследователей видеть в нем лирическую поэму. Многие октавы перекликаются с созданной в те годы лирикой. Подлинно лирическими являются отдельные пассажи, такие как гимн Венере и любовные послания героев друг другу. Троилу присущи пылкость и склонность к самопожертвованию, Крисеида отличается лукавством и кокетством, знает себе цену и в любых обстоятельствах способна вести ловкую игру ради собственной выгоды. Повествование «Филострато» цельное, до мелочей продуманное; протагонист, троянский царевич Троил, выступает как alter ego автора, а в его вероломной даме легко узнается Фьямметта.

Следующим крупным стихотворным произведением Боккаччо явилась поэма «Тезеида» (более 9000 строк). Она выстроена на материале рыцарских романов «античной ветви», то есть тех, что ориентированы на древнегреческие и древнеримские источники – литературные, исторические и мифологические. Здесь Боккаччо предпочитает строить сюжетную линию самостоятельно. Подобно Троянской войне в «Филострато», история покорения Тезеем амазонок служит лишь фоном, на котором разворачивается личная драма героев, соперничество двух юных братьев, Палемона и Арчиты, страстно влюбленных в сестру пленной царицы Ипполиты. Арчита, в котором видят самого Боккаччо, завоевывает на поединке с братом красавицу Эмилию (она же Фьямметта), но в момент своего триумфа из-за вмешательства богини Венеры внезапно гибнет, упав с коня. Перед смертью он трогательно завещает даму брату-сопернику. «Тезеиду» с полным правом можно назвать рыцарским романом, выгодно отличающимся от многочисленных предшественников глубокой прорисовкой и психологической убедительностью персонажей, несмотря на основной недостаток этой вещи – излишнюю затянутость.

Неаполитанский период жизни и творчества Боккаччо завершился, как полагают исследователи, в 1340 году. Он вернулся во Флоренцию (еще был жив его отец) и включился в общественную жизнь города. Из письма к неаполитанскому другу Никколо Аччиоли, датированного 1341 годом, известно, сколь тяжело Боккаччо переживал окончательное расставание с Фьямметтой, как сильно угнетало его чувство одиночества, покинутости и острая ностальгия по прежней беззаботной жизни в Неаполе. Не стоит сомневаться в искренности этого признания, учитывая, насколько ранима была душа поэта, отличавшегося чрезмерной впечатлительностью и склонного к меланхолии. Утешением ему служили, разумеется, интенсивные литературные занятия.