Почти параллельно Новой Басманной проходит Новорязанская улица, выйти на неё можно, пройдя через короткий 1-й Басманный переулок. На Новорязанской – образцы промышленной архитектуры начала XX столетия: № 12 – дом правления Московско-Рязанской железной дороги, № 23 – комплекс зданий Рязанского трамвайного парка (1910–1911 гг), № 27 – более поздний гараж для грузовых машин, памятник русского авангарда, выстроенный по проекту Константина Мельникова и Владимира Шухова во второй половине 1920-х годов. В нём впервые было предложено ставить машины не строго перпендикулярно стене, а чуть наискось – парковаться водителям стало намного легче.
На чётной стороне Новой Басманной улицы арка отмечает вход в сад Баумана, созданный в 1920-м на месте сразу нескольких усадебных садов. Через него можно пройти на улицу Старая Басманная. Недалеко от сада – уцелевшие строения владения № 20: главный дом, дом с антресолями, корпуса служб, декоративный грот. В этой усадьбе жил философ П. Я. Чаадаев, объявленный сумасшедшим. Его посещали А. С. Пушкин, Н. В. Гоголь, А. И. Герцен, И. С. Тургенев и др. В этом доме он и умер, отпевали Чаадаева в Петропавловском храме. В предвоенные годы здесь была устроена Промышленная академия, где учились, в частности, жена Сталина Надежда Аллилуева и Никита Сергеевич Хрущёв.
На Старой Басманной тоже много примечательностей: строения № 15 – уже упоминавшаяся усадьба Голицыных, где под оболочкой XVIII столетия скрывается дворец XVI века. На углу Токмакова переулка стоял дом тётки Пушкина – Анны Львовны, но его снесли в 1930-е годы. Совсем рядом, тоже на углу Токмакова переулка, – дом № 30, где жил и работал художник Фёдор Степанович Рокотов. Дом № 23 принадлежал декабристу Муравьёву-Апостолу. № 11 – дом правления Московско-Курской и Нижегородско-Муромской железных дорог, выстроенный в самом конце XIX века; № 15 к. 1, – доходный дом в стиле модерн, принадлежал персидскому подданному; № 20 к. 1, – дом кооператива «Бауманский строитель», начало 1930-х гг. Ранее на этом месте стояла табачно-гильзовая фабрика Бостанжогло – деда по матери городского головы Николая Алексеева. Во дворах между Старой Басманной, 20, и Гороховским переулком сохранилась деревянная старомосковская застройка. Самым крупным строением на Старой Басманной является пышный храм Никиты Мученика елизаветинских времён (архитектор Д. В. Ухтомский).
Новая и Старая Басманные улицы сходятся на площади Разгуляй. Таинственная площадь: вы не найдёте в справочниках ни одного почтового адреса с ней связанного. Ни один дом из стоящих здесь не пронумерован по «площади Разгуляй» – а лишь по окружающим улицам. Старая застройка здесь по большей части снесена ради возведения здания райсовета – типичной советской архитектуры. Из-за этого Разгуляй совершенно потерял свой вид, и даже площадью не выглядит. Предполагают, что знаменитый кабак, в честь которого назвали площадь, был в доме № 38, на углу Доброслободской улицы. Однако есть и мнение, что кабаков тут было много – почти в каждом доме, и все они – с не самой хорошей репутацией. В этом доме сейчас ресторан «Ёлки-палки» и отличный ирландский паб. Так что традиции соблюдаются!
Рядом с пабом – неказистый деревянный домишко № 36 – в 1820-х годах здесь жил Василий Львович Пушкин, дядя поэта. Ещё ему принадлежал несохранившийся дом на месте нынешнего № 28. В сентябре 1826 г. к дяде на Старую Басманную приезжал Александр Пушкин.
Через улицу, Доброслободскую, высится большая красная усадьба Мусиных-Пушкиных (№ 2/1), печально знаменитая тем, что именно здесь во время пожара 1812 года сгорел рукописный список «Слова о полку Игореве». Усадьба была выстроена Матвеем Казаковым на месте более старой постройки, на её фундаменте. Владельцем того старого, уже несуществующего дома молва упорно называет Якова Вилимовича Брюса – первого русского учёного, а в представлении суеверных людей – чернокнижника и колдуна. Об этом месте ходили страшные байки: что раздаются из подпола чьи-то стоны, мелькает зловещий огонь в выбитых окнах, что призрак покойного хозяина бродит тут по ночам и бормочет заклинания на непонятном наречии… Чтобы выстроить здесь усадьбу, нужно было быть или совсем лишённым суеверий человеком (такие встречались в XVIII веке), либо уповать на то, что дух верного слуги и друга Петра Первого не причинит вреда верноподданным слугам новой императрицы.