Тем временем к началу 1959 года Дин наконец дорос до первых «сорокапяток». В том году их у Дина вышло сразу три. На первой звучали песни: «The Search», «Annabelle», на второй – «I kissed a Queen», «A pair of Scissors», на третьей – «Our summer romance», «I ain’t got you». Первые две пластинки особенным успехом у слушателей не пользовались, о чем наглядно говорит такой факт: песня «The Search» в феврале 1959 года заняла всего лишь 96-е место в хит-параде «Hot 100 charts» журнала «Биллборд». И только с третьей пластинки к Дину Риду пришел успех. Песня собственного сочинения «Our summer romance» («Наш летний романс») 4 октября 1959 года заняла 2-е (!) место в «Top 50» США. И хотя этот хит-лист принадлежал радиостанции Денвера, однако для молодого певца и такой успех был сродни подвигу. Кроме того, за полтора месяца до этого, в августе, Дин дебютировал на телевидении: в передаче «Bachelor Father show» он исполнил песню «Twirly twirly».

В целом обстановка, царившая в музыкальном шоу-бизнесе, и то положение, какое Дин в нем занимал, его вполне удовлетворяли. Он зарабатывал пусть не самые большие, но достаточно хорошие деньги, его узнавали на улицах, ему признавались в любви. Последнее для Дина было немаловажно, поскольку он всегда питал слабость к женскому полу. А тут для его неутомимой сексуальной энергии было настоящее раздолье: девушек можно было менять хоть ежедневно. И хотя Дин не стремился сравняться с другими эстрадными певцами по части любовных побед, однако и в числе отстающих тоже не состоял. В поп-тусовке у него появились друзья – Фил и Дон Эверли, составлявшие легендарный дуэт «Братья Эверли», ставший с 1957 года, с песни «Bay bay love», фаворитом американских хит-парадов. С братьями Дин познакомился в актерской школе «Уорнер Бразерс», где они вместе обучались азам актерского мастерства.

В эту школу Дин попал не случайно. Когда потерпели неудачу его первые пластинки, он впервые всерьез задумался о том, правильную ли дорогу выбрал. Нет, он не собирался возвращаться к прежнему, в метеорологию, однако и его доселе радушные представления о карьере певца дали первую трещину. И когда это произошло, Дин решил подстраховаться. Он задумал пойти по актерской стезе еще дальше и получить профессию драматического артиста. Его теперь влек к себе Голливуд с его не менее большими возможностями, чем музыкальный шоу-бизнес. В итоге по совету одного из своих коллег Дин поступил в ту самую голливудскую школу актерского мастерства кинокомпании «Уорнер Бразерс», которой руководил Патон Прайс. Этот человек был хорошо известен в театральных кругах как приверженец системы К. С. Станиславского. И хотя выдающихся учеников из-под его крыла не выходило, однако в его друзьях состоял сам Кирк Дуглас (они учились в одной театральной студии), а из учеников можно назвать звезд американского ТВ Роджера Смита, Боба Конрада, а также театральную звезду Дона Мюррея (его звездная роль – главный герой в пьесе Теннесси Уильямса «Кошка на раскаленной крыше»).

Несмотря на большую разницу в возрасте (более тридцати лет), Прайс стал для Дина настоящим другом и даже приютил его у себя в доме (Дин проживет в его нью-йоркской квартире два года). Это было не случайно, поскольку по своему духовному посылу они были очень похожи. В Прайсе Дин нашел те качества, которые отсутствовали в его собственном отце: мудрость, тактичность, терпимость к человеческим слабостям. И даже то, что Прайс, в свои уже немолодые годы, был еще охоч до слабого пола, тоже дико нравилось Дину. Вдвоем они частенько устраивали походы по злачным местам Нью-Йорка, что вызывало удивление у всех, кто знал про эти походы. Кстати, когда мать Дина спросят о том, какое влияние Прайс оказывал на ее сына, она ответит коротко: «Сексуальное». Это, конечно, было не так.