Надо сказать, что в первый день высадки советские войска оказали десанту довольно серьезное сопротивление. К полудню из строя вышла почти половина штурмботов. Потери их экипажей 14 сентября составили 74 человека (из 295 общих потерь в этот день).[11] Высадка пошла с отставанием от графика. Машина вермахта дала сбой, но же сумела справиться с кризисом. К вечеру плацдарм был расширен до шести километров по фронту. К этому же времени произошло соединение основных сил десанта с высаженным на северной оконечности острова 161-м разведывательным батальоном.

15 сентября немцы стали использовать для переброски третьего, 176-го, полка паромы Зибеля и БДБ. Командование противника, учитывая сильное сопротивление советских частей на подступах к Орисарской дамбе, запланировало атаку на дамбу с утра 16-го. Благодаря опять же поддержке Люфтваффе задача была решена и путь на Эзель открыт. Уже к вечеру там был создан плацдарм, с которого началось наступление вглубь острова по трем направлениям. По северному побережью наступал 176-й пехотный полк, по южному, на Аренсбург, – 162-й, а на центральном направлении действовал 151-й полк. Со взятием 18 сентября 43-й батареи на полуострове Кюбассаар немцы организовали прямую перевозку артиллерии и тылов на двадцати паромах Зибеля и девяти БДБ. 21 сентября пал Аренсбург. С 24 сентября начались ожесточенные бои на полуострове Сворбе.

Интересно отметить, что единственный воздушный, точнее, планерный десант, осуществленный на Восточном фронте немецкими ВВС, имел место именно в Монзундской операции.

Для успеха высадки на Моон необходимо было нейтрализовать береговую батарею № 43 (три 130-мм пушки, командир батареи старший лейтенант В. Г. Букоткин) на полуострове Кюбассаар (остров Эзель). Батарея сильно мешала сосредоточению сил и средств для предстоящей высадки и могла затруднить само проведение переправы через пролив.

По неизвестной нам причине выполнение этой задачи было поручено Люфтваффе. Правда, личный состав десанта, названного «группой Бенеша» (по имени командира капитана Бенеша), состоял из роты элитного полка специального назначения «Бранденбург». Треть роты высаживалась на планерах, две трети – на разнотипных судах, собранных в портах эстонского побережья. Высадка первого планерного десанта (пять планеров), вероятно, производилась силами отряда 6./LLG1, вооруженного планерами DFS-230.

13 сентября 1941 года отряд, имевший десять планеров, прибыл в Пярну, откуда и совершал вылеты на десантирование. Посадочный десант планировалось провести в стиле захвата бельгийского форта Эбен-Эмаэль. «Бранденбуржцы» должны были ошеломить советских артиллеристов, в буквальном смысле свалившись им на голову. Успех должны были закрепить основные силы десанта, высаживающиеся с судов на побережье. Однако в реальности все пошло совсем не по утвержденным планам.

Операция началась ночью 14 сентября. Видимо, опытных судоводителей у немцев не нашлось, поэтому группы десантных судов сбились с курса и в заданном районе не высадились. Не лучше обстояли дела и у планеристов. Планерный десант вместо огневых позиций батареи высадился в километре севернее. Это дало возможность бойцам Букоткина не только организовать оборону, но и контратаковать противника. Для ликвидации десанта была выделена часть артиллеристов под руководством старшего политрука Г. А. Карпенко. «Брандербуржцев» оттеснили к побережью, атака со стороны моря была отбита беглым огнем прямой наводкой, и положение спасло лишь вмешательство Люфтваффе. Самолеты не только помешали нашим бойцам добить незадачливых планеристов, но и сбросили последним надувные лодки. На них немцы смогли на следующие сутки добраться до пришедших на помощь кораблей. Батарейцам достались в качестве трофеев пистолеты-пулеметы, боеприпасы и даже несколько фляг с ромом. По отечественным источникам, численность планерного десанта составила 125 человек