2 июля 1962 года Пеньковский встретил прибывшего в Москву Винна и передал ему пакет с 9 фотопленками, на которых были сфотографированы секретные материалы, и письменным донесением в разведцентр, содержащим информацию по германской проблеме и о командном составе ПВО страны.

В этот же день Пеньковский получил через Винна пакет с инструктивным письмом, сигнальными почтовыми открытками и инструкцией к ним, 3000 рублей денег и подготовленной разведчиками статьей, которую Пеньковский с целью популяризации своего имени имел намерение опубликовать в советской печати.

Кроме того, Пеньковский осмотрел переданные ему Винном фотографии сотрудника американской разведки работника посольства США Роднея Карлсона и жены английского разведчика Памеллы Кауэлл, с которыми он должен был поддерживать в дальнейшем шпионскую связь при встречах на дипломатических приемах, а также усвоил с помощью Винна правила пользования контейнером для закладки шпионских материалов, вмонтированным в банку из-под порошка «Харпик» и предназначавшимся для бесконтактной связи с Памеллой Кауэлл на приемах, устраиваемых в квартирах дипломатов.

На очередной встрече с Винном в июле 1962 года Пеньковский передал ему конверт с донесением, в котором уведомлял разведцентр, что материалы им получены и указания приняты к исполнению. Кроме того, он обсуждал с ним возможные варианты своего побега из СССР.

Направлением по почте полученных через Винна сигнальных открыток, тексты и адреса которых были исполнены по-английски, Пеньковский должен был уведомить разведцентр о тех или иных изменениях в его деятельности.

Согласно инструкции, Пеньковский в случае изменения места его работы должен был опустить в почтовый ящик открытку с видом на Котельническую набережную Москвы, адресованную в Англию миссис Н. Никсон, текст которой гласит: «Прекрасно провожу время и даже обнаружил, что мне нравится водка. Москва на самом деле выглядит так, и Вам следовало бы увидеть размеры улиц.

Все новости расскажу по приезде. С любовью Дик».

Открытка с видом на ВДНХ, адресованная в Лондон мисс Р. Хаук, с текстом: «Очень интересно провожу время и наслаждаюсь. Здесь так много интересного, что трудно даже решить, с чего начать! Скоро увидимся. Джон» – должна означать, что Пеньковский собирается выехать за границу в ближайшие две недели.

Одну из таких открыток Пеньковский отправил в подтверждение того, что сигнальные открытки получил, назначение их и правила пользования ими понял.

4 июля 1962 года на приеме в доме американского посла в Москве по случаю Дня независимости США Пеньковский познакомился с сотрудником посольства США Карлсоном, а в конце августа 1962 года на приеме у сотрудника американского посольства Хорбела передал Карлсону 7 экспонированных фотопленок с секретными материалами и донесение, в котором содержались сведения об одной из советских ракет, данные на интересовавшего разведки военнослужащего и две его фотокарточки. Тогда же Пеньковский получил от Карлсона пакет с фиктивным паспортом на случай необходимости перехода на нелегальное положение и инструктивным письмом разведцентра с заданием собрать сведения о Московском военном округе, выяснить, когда и какие учения проводят войска округа, и приобрести планы учений.

5 сентября 1962 года на приеме в посольстве США в Москве Пеньковский вновь встретился с Карлсоном. Тогда Пеньковский имел при себе 4 экспонированных фотопленки с совершенно секретными материалами одно донесение в разведцентр, но передать их Карлсону не смог.